Alifás telített szénhidrogének

A telített nyílt láncú (alifás) szénhidrogéneket összefoglaló néven alkánoknak vagy paraffinoknak is nevezzük.

A nem elágazó szénláncot normális szénláncnak nevezzük. A n-alkánok homológ sort alkotnak, általános képletük: C_nH_2n+2. A több szénatomos szénvegyületek szénatomjai egymáshoz való kapcsolódásuk módja szerint négyféle struktúrális helyzetben lehetnek: primer (I), szekunder (II), tercier (III) és kvaterner (IV) szénatomokat különböztetünk meg, annak megfelelően, hogy egy, kettő, három vagy négy szénatommal kapcsolódnak össze.

Az alkánok elnevezésének alapvető szabálya, hogy a görög számnévhez, ami az egymáshoz kapcsolódó szénatomok számát jelzi, az -án végződést kapcsolva adjuk meg a telített szénhidrogén nevét. Az elágazó szénláncú alkánok elnevezésének legfontosabb, IUPAC által kidolgozott szabályai:

1. Az alkán szerkezeti képletében megállapítjuk a leghosszabb nem elágazó szénláncot. Ez megadja a vegyület szisztematikus nevének alapját. Amennyiben több egyforma hosszúságú, nem elágazó szénlánc is található a molekulában, az elnevezés alapjának azt választjuk, amelyiknek több szubsztituense van.

2. Megszámozzuk a kiválasztott leghosszabb folyamatos szénláncot olyan módon, hogy a szubsztituenst hordozó szénatomok a lehető legkisebb számot kapják.

3. A szubsztituenseket azonosítjuk. Az elnevezés alapjául szolgáló alkán neve elé illesztjük a megfelelő szubsztituens nevét, számmal jelölve helyzetét.

88 A projekt az Európai Unió támogatásával az Európai Szociális Alap társfinanszírozásávalvalósul meg 4. Több kapcsolódó szubsztituens esetén mindegyiknek megadjuk a nevét (abc-rendben, illetve prioritásuk sorrendjében soroljuk fel a szubsztituenseket) és helyzetét az elnevezés alapját szolgáló normális alkánban.

5. Amikor két vagy több szubsztituens kapcsolódik ugyanazon szénatomhoz, akkor a szénatom számát többször is megnevezzük.

6. Amikor egy szubsztituens többször fordul elő a vegyületben, akkor di-, tri-, tetra-, penta- stb. előtaggal jelöljük a mennyiségét a szisztematikus névben.

VI.1.1.2 Tulajdonságok

Az alifás telített szénhidrogének nem tartalmaznak funkciós csoportokat. Mivel a C-H kötés csaknem tisztán kovalens jellegű, dipólusmomentumuk nulla.

Fizikai sajátságok

A normális szénláncú paraffinok homológ sorának első négy tagja szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú, a C₅-C₁₆ intervallumba tartozóak kis sűrűségű folyadékok, a C17 -nél magasabb homológok szilárd halmazállapotúak.

Forráspontjuk a molekulatömeggel viszonylag arányosan növekszik. Az elágazó láncú izomerek illékonyabbak, olvadás- és forráspontjuk kisebb, mint a megfelelő normál alkáné. Ez a molekulák kompaktabb, illetve nyújtott alkatával magyarázható. A nyújtott molekulák között erősebb London-féle kölcsönhatások alakulnak ki.

Az alkánok apoláris vegyületek, vízzel gyakorlatilag nem elegyednek, vízben nem oldódnak. Apoláris szerves oldószerekben (benzol, aceton, szén-tetraklorid stb.) jól oldódnak.

Kémiai sajátságok

Az alkánok, apoláris szerkezetüknek megfelelően kevéssé reakcióképesek, igen stabil vegyületek. Szobahőmérsékleten savakkal vagy lúgokkal nem reagálnak, oxidáló- vagy redukálószerekkel szemben is közömbösek.

Oxigénfeleslegben magasabb hőmérsékleten elégnek, égéstermékük szén-dioxid és víz. A reakciót erős exoterm hőváltozás kíséri. Ezen égési folyamatok képezik az alapját a természetben előforduló alkánok (földgáz és kőolaj) tüzelőanyagként vagy motorok hajtóanyagaként való hasznosíthatóságának.

Jellemző reakciójuk a fény és/vagy hő katalizáló hatására lezajló halogénszubsztitúció. (Lásd. Halogénezett szénhidrogének fejezet)

Azonosító szám:

TÁMOP-4.1.2.A/1-11/1-2011-0016 89

Fényabszorpció

A paraffinok 170 nm felett optikailag teljesen átlátszóak, mert csupán σ →σ* gerjesztés lehetséges. A folyékony alifás szénhidrogének ezért jól használhatók oldószerként UV-spektrofotometriás méréseknél.

VI.1.1.3 Előállítás

A paraffin szénhidrogének természetes forrásból, főként kőolajból nyerhetők. A kőolaj fő tömege szénhidrogénekből, valamint oxigén-, kén- és nitrogén-tartalmú vegyületekből áll.

A kőolaj feldolgozásának alapja az egyes frakciók illékonyság alapján történő elválasztása, az ún. frakcionált desztilláció. Az atmoszférikus nyomáson, kb. 350 °C-ra felhevített kőolajgőzöket frakcionáló toronyban folyamatosan hűtik és a párlatokat illékonyság alapján gyűjtik össze.

Kőolaj-desztillálás fő frakciói

Párlási intervallum Frakció neve Szénatomszám Felhasználás

< 20 °C gázok C1 - C4 fűtőanyag, üzemanyag,

alapanyag 20 - 200 °C (nyers) benzin C5 - C12

üzemanyag (további frakcionálás után), ipari oldószer 200 - 350 °C kerozin,

tüzelőolaj C12 - C18

petróleum (további tisztítás után), dízelolaj, fűtőolaj 350 - 400 °C olajok C18 - C22 kenőolajok, paraffinolaj,

vazelin

> 400 °C párlási maradék C22 - aszfalt VI.1.1.4 Gyógyászati alkalmazások

A gyógyászati célra használt paraffin-készítmények nem egységes vegyületek, hanem alifás szénhidrogének keverékei.

A VII. Magyar Gyógyszerkönyvben hivatalos gyógyászati benzin a nyers benzin további feldolgozásával és tisztításával nyert, alacsony illékonyságú frakció (Fp. 60-120°C). Bőrfelület lemosására, kenőcsök vagy tapaszok eltávolítására használták.

A paraffin- és vazelinkészítmények a kenőolaj-frakció átdesztilláló, illetve visszamaradó részében vannak. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben is hivatalos paraffin- és vazelinkészítmények felhasználása elsősorban technológiai alapanyagként, segédanyagként történik, főként külsőleges célra szánt gyógyszerkészítmények (pl.

kenőcsök, krémek stb.) előállításánál.

90 A projekt az Európai Unió támogatásával az Európai Szociális Alap társfinanszírozásávalvalósul meg A Ph. Hg. VIII.-ban hivatalos szénhidrogén készítmények

Név Főbb

szénhidrogén-komponensek Fizikai mutatószámok Paraffinum liquidum C10 - C20 Forráspont: > 360 °C Paraffinum solidum C17 - C35 (n-paraffinok) Olvadáspont: 50 - 61 °C Vaselinum album C17 - C35 (n- és izo-paraffinok) Cseppenéspont: 35 - 75 °C Vaselinum flavum C17 - C35 (n- és izo-paraffinok) Cseppenéspont: 40 - 60 °C VI.1.1.5 Gyógyszerkönyvi vizsgálatok

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyv első azonosításként infravörös abszorpciós spektrofotometriás vizsgálatot végeztet, az anyagok spektrumát referencia-spektrummal kell összevetni.

A Gyógyszerkönyv a megfelelő összetételt fizikai vizsgáló eljárásokkal ellenőrizteti. Folyékony paraffin esetén a viszkozitás, relatív sűrűség meghatározása tájékoztat az összetételről. A kenőcsállományú vazelin esetén a cseppenéspont, a szilárd paraffin esetén az olvadáspont meghatározásával ellenőrizhetjük a megfelelő összetételt.

A szénhidrogén-készítmények policiklusos, aromás szénhidrogén tartalmának ellenőrzésére a gyógyszerkönyv UV-spektrofotometriás eljárást ír elő. A meghatározás alapja, hogy a paraffin-szénhidrogének csak a távoli UV-tartományban (200 nm alatt) mutatnak elnyelést, míg az aromás vegyületek elnyelése 200 - 400 nm között is jelentős, és határozott elnyelési maximumaik is vannak. A policiklusos aromás szennyezők ellenőrzése karcinogén hatásuk következtében különösen fontos.

VI.1.2 Gyűrűs telített szénhidrogének