• Nem Talált Eredményt

A ligandumok és a komplexek előállításának leírása:

HL1: 1,20 g (9,39 mmol) ftalonitrilt és 2,50 g (18,8 mmol) 2-amino-benzimidazolt olva-dékfázisban 190 oC-on 19 órán reagáltatunk az ammóniafejlődés megszűnéséig. A kapott világossárga színű kristályokat szűrtük, éterrel mostuk és vákuumban szárítjuk, majd 200 ml MeOH-ból átkristályosítjuk. Hozam: 2,62 g (71,0 %). Op.: 369-371 oC.

Elemanalízis (%): C25H21N7 = C: 71,58, H: 5,05, N: 23,37 (számított), C: 71,20, H: 5,10, N: 23,70 (talált). FT-IR (KBr, cm-1): 3423, 3203, 3068, 3015, 1652, 1625, 1507, 1413, 1368, 1266, 1213, 1102, 1066, 996, 915, 820, 739, 694, 637, 563, 506. UV Vis (DMF) [λmax, nm (log )]: 271 (4,11), 288 (4,30), 303 (4,23), 314,5 (4,20), 347 (4,37), 369 (4,36),

388 (4,35), 412,5 (4,31), 440 (4,30), 470 (4,05). 1H-NMR (dmf-d7), δ/ppm: 2,15 (s, 1H);

3,50 (s, 2H); 7,34 (m, 4H); 7,85 (m, 6H); 8,09 (m, 2H).

HL2: 1,09 g (8,50 mmol) ftalonitrilt és 2,50 g (17,0 mmol) 2-amino-N-metil-benzimidazolt olvadékfázisban 190 oC-on 19 órán reagáltatunk az ammóniafejlődés megszűnéséig. A kapott világossárga színű kristályokat szűrjük, éterrel mossuk és vákuumban szárítjuk, majd 200 ml MeOH-ból átkristályosítjuk. Hozam: 3,04 g (85,1 %).

Op.: 197-199 oC.

Elemanalízis (%): C24H19N7 = C: 71,09, H: 4,72, N: 24,18, (számított) C: 70,92, H: 4,83, N: 24,32 (talált). FT-IR (KBr): 3111, 3048, 2957, 2924, 1642, 1621, 1478, 1434, 1321, 1266, 1209, 1095, 1050, 824, 739, 694. UV Vis (DMF) [λmax, nm (log )]: 289 (4,37), 316 (4,19), 348 (4,33), 373 (4,39), 393 (4,38), 420 (4,33), 447 (4,35), 478 (4,11). 1 H-NMR (dmf-d7), δ/ppm: 4,06 (m, 6H); 7,62 (m, 4H); 7,90 (m, 4H); 8,23 (m, 4H).

HL3: 4,35 g (30,0 mmol) 1,3-diimino-izoindolint és 6,00 g (60,0 mmol) 2-amino-tiazolt folyadékfázisban 0,666 g (6,00 mmol) vízmentes CaCl2 jelenlétében n-BuOH-ban 48 órán refluxáltatunk az ammóniafejlődés megszűnéséig. A kapott aranysárga színű kristályokat szűrjük, éterrel mossuk és vákuumban szárítjuk. Hozam: 7,46 g (80,0 %).

Op.: 258-260 oC.

Elemanalízis (%): C14H9N5S2 = C: 54,00 H: 2,91 N: 22,49 (számított), C: 54,30 H: 2,82 N: 22,32 (talált). FT-IR (KBr, cm-1): 3207, 3109, 3076, 1658, 1617, 1478, 1376, 1299, 1131, 1050, 873, 776, 706, 596. UV Vis (DMF) [λmax, nm (log )]: 288 (3,54), 374 (3,94), 396 (4,01), 420 (4,05), 448 (3,86), 485 (sh, 3,18). 1H-NMR (CDCl3), δ/ppm: 7,18 (d, 2H);

7,63 (d, 2H); 7,77 (d, 2H); 8,00 (d, 2H). 13C-NMR (CDCl3), δ/ppm: 117,6; 122,9; 132;

135; 141; 152,7.

HL4: 3,84 g (30,0 mmol) ftalonitrilt és 5,65 g (60,0 mmol) 2-amino-piridint olvadékfázisban reagáltatunk és 200 oC-on tartjuk a hőmérsékletet 8 órán keresztül. Ezt a műveletet az ammóniafejlődés megszűntéig végezzük. A kivált sárgászöld színű anyagot szűrjük, éterrel mossuk és vákuumban szárítjuk, majd MeOH-ból átkristályosítjuk.

Hozam: 6,77 g (75,5 %). Op.: 175-178 oC.

Elemanalízis (%): C24H27N5 = C: 74,77, H: 7,06, N: 18,17 (számított), C: 74,27, H: 7,00 N: 18,73 (talált). FT-IR (KBr, cm-1): 3260, 3199, 3064, 3035, 1707, 1646, 1625, 1581,

refluxáltatjuk, az ammóniafejlődés megszűntéig. Zöld anyagot kapunk, amelyet 200 ml MeOH-ból átkristályosítva világoszöld, pelyhes csapadékot kapunk. Hozam: 6,73 g (67,3

%). Op.: 115-118 oC.

Elemanalízis (%): C20H17N5 = C: 73,37, H: 5,27, N: 21,39, (számított), C: 73,56, H: 5,42, N: 21,02 (talált). FT-IR (KBr, cm-1): 3384, 3288, 3048, 3019, 2958, 2917, 1654, 1622, 1571, 1462, 1412, 1253, 1193, 1103, 1032, 1008, 824, 777, 666, 563, 481. UV Vis (DMF) [λmax, nm (log )]: 276 (4,29), 300 (4,19), 335 (4,16), 347 (4,19), 369,5 (4,18), 387,5 (4,18). 1H-NMR (CDCl3), δ/ppm: 2,06 (s, 1H); 2,80 (m, 6H); 6,84 (m, 2H); 7,53 (m, 4H); 7,96 (q, 2H). 13C-NMR (CDCl3), δ/ppm: 24,58; 118,36; 119,49; 122,37; 135,46;

138,22; 152,81; 156,85; 160,03.

HL6: 3,74 g (29,2 mmol) ftalonitrilt és 6,32 g (58,4 mmol) 2-amino-4-pikolint olvadékfázisban 200 oC-on visszafolyós hűtővel csatlakoztatva a rendszert 24 órán át refluxáltatjuk, az ammóniafejlődés megszűntéig. Zöldesbarna anyagot kapunk, amelyet 2-szer MeOH-ból átkristályosítva világoszöld, pelyhes csapadékot kapunk. Hozam: 3,30 g (33,0 %). Op.: 150-151 oC.

Elemanalízis (%): C20H17N5 = C: 74,36, H: 6,78, N: 18,85, (számított), C: 74,56, H: 6,68, N: 18,76 (talált). FT-IR (KBr, cm-1): 3215, 3048, 2917, 1641, 1629, 1593, 1540, 1463, 1358, 1305, 1241, 1188, 1127, 1035, 928, 883, 812, 694, 587, 502, 456. UV Vis (DMF) [λmax, nm (log )]: 276 (4,31), 330 (4,15), 346 (4,20), 366 (4,24), 385 (4,29), 408 (4,08).

1H-NMR (CDCl3), δ/ppm: 2,06 (s, 1H); 2,99 (m, 6H); 6,63 (s, 2H); 6,95 (d, 2H); 7,29 (m, 2H); 7,31 (m, 2H); 8,11 (d, 2H). 13C-NMR (CDCl3), δ/ppm: 20,32; 39,05; 39,26; 39,47;

49,17; 120,88, 121,86; 122,92; 130,99; 134,94; 146,79, 148,65; 152,90; 159,51.

HL7: 1,07 g (8,32 mmol) ftalonitrilt és 2,50 g (16,64 mmol) 2-amino-benztiazolt olva-dékfázisban 180 oC-on 14 órán reagáltatunk az ammóniafejlődés megszűnéséig. A kapott

narancssárga színű kristályokat szűrjük, éterrel mossuk és vákuumban szárítjuk, majd 200 ml DMF-ből átkristályosítjuk. Hozam: 0,98 g (27,9 %). Op.: 305-306 oC.

Elemanalízis (%): C22H23N5S2 = C: 64,21, H: 3,18, N: 17,02 (számított), C: 64,43, H:

3,25 N: 17,20 (talált). FT-IR (KBr, cm-1): 3231, 3052, 2991, 1637, 1610, 1587, 1474, 1425, 1385, 1295, 1199, 1164, 1094, 1041, 935, 910, 846, 786, 755, 707, 641, 580, 443.

UV Vis (DMF) [λmax, nm (log )]: 292 (3,95), 355 (3,90), 369 (3,94), 390 (3,90), 416 (3,89), 443 (3,95), 473 (3,84), 508 (2,42). 1H-NMR (DMSO), δ/ppm: 2,72 (s, 1H); 7,24 (t, 2H); 7,36 (t, 2H); 7,53 (d, 2H), 7,73 (d, 2H), 7,79 (d, 2H), 8,00 (d, 2H).

MnII(L1)2 1: Feloldunk 0,26 g (1,33 mmol) MnCl2.4H2O-ot 10 ml MeOH-ban és 1,00 g (2,65 mmol) HL1-t 10 ml MeCN-ben. Majd a fémsót tartalmazó oldatot a ligandum oldatához csepegtetem. 10 perccel a reflux megindulását követően 370 L (2,65 mmol) Et3N-t adunk az oldathoz. Egy éjszakán át kevertetjük a vörösbarna csapadékos oldatot, majd szűrjük, hideg MeOH-lal és dietil-éterrel mossuk, végül vákuumban tömegállandóságig szárítjuk. Hozam: 0,84 g (78 %).

Elemanalízis (%): C44H28N14Mn = C: 65,43; H: 3,49; N: 24,28 (számított), C: 65,94;

H: 3,61; N: 24,49 (mért). FT IR (KBr, cm-1): 3416, 3215, 1626, 1532, 1507, 1446, 1417, 1315, 1266, 1213, 1189, 1107, 1042, 1005, 923, 886, 784, 747, 711, 645, 617, 559, 523, 453. UV Vis (DMF) [λmax, nm (log )]: 347 (4,47), 362 (4,50), 382 (4,43), 432 (4,55), 456 (4,60), 487 (4,40).

A többi komplex előállítása a MnII(L1)2-komplexnél leírtak alapján történt.

MnII(L2)2 2: Hozam: 82 %

Elemanalízis (%): C48H36N14Mn = C: 66,74; H: 4,20; N: 22,70 (számított), C: 66,30;

H: 4,31; N: 23,06 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3048, 2929, 1634, 1614, 1548, 1466, 1385, 1319, 1287, 1266, 1180, 1152, 1095, 1074, 1009, 935, 841, 813, 743, 702, 653, 568, 547, 465. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 304 (4,37), 350 (4,49), 366 (4,55), 387 (4,43), 438 (4,62), 464 (4,69), 498 (4,50).

MnII(L3)2 3: Hozam: 89 %

Elemanalízis (%): C28H16N10S4Mn = C: 49,77; H: 2,39; N: 20,73 (számított), C:

50,12; H: 2,50; N: 20,88 (talált). FT IR (KBr, cm-1

1406, 1364, 1298, 1287, 1230, 1187, 1089, 1048, 895, 870, 808, 779, 710, 668, 639, 603, 529, 506. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 348 (4,31), 360 (4,32), 432 (4,50), 454 (4,59), 484 (4,42).

MnII(L5)2 5: Hozam: 51 %.

Elemanalízis (%): C40H32N10Mn = C: 67,15; H: 4,15; N: 20,61 (számított), C: 67,19;

H: 4,17; N: 20,48. FT IR (KBr, cm-1): 3044, 2954, 2909, 1634, 1577, 1527, 1454, 1405, 1377, 1348, 1283, 1209, 1193, 1168, 1083, 1062, 993, 895, 858, 772, 768, 711, 674, 568, 494. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 306 (4,52), 315 (4,53), 339 (4,45), 413 (4,59), 436 (4,71), 464 (5,58).

MnII(L6)2 6: Hozam: 68 %.

Elemanalízis (%): C40H32N10Mn = C: 67,15; H: 4,15; N: 20,61 (számított), C: 67,19;

H: 4,17; N: 20,48 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3044, 2954, 2909, 1634, 1577, 1527, 1454, 1405, 1377, 1348, 1283, 1209, 1193, 1168, 1083, 1062, 993, 895, 858, 772, 768, 711, 674, 568, 494. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 306 (4,52), 315 (4,53), 339 (4,45), 413 (4,59), 436 (4,71), 464 (5,58).

FeII(L3)2 9: Feloldunk 1,00 g (3,22 mmol) HL3-t és 0,41 g (1,61 mmol) FeII(ClO4)2·xH2O-t 20 mL MeOH-ban, majd 450 μL (3,22 mmol) Et3N-t adunk hozzá argon atmoszféra alatt, ezután a sötétzöld csapadékos oldatot egy éjszakán át kevertetjük majd inerten szűrjük. A sötétzöld terméket mossuk 20 ml frissen desztillált MeOH-lal és 20 ml frissen desztillált dietil-éterrel. Hozam: 0,70 g (64 %).

Elemanalízis (%): C28H16FeN10S4 = C: 49,70; H: 2,38; N: 20,70 (számított), C: 49,55;

H: 2,52; N: 20,52 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3110, 3090, 1520, 1471, 1290, 1230, 1187, 1102, 1072, 921, 874, 812, 710, 643, 523. UV Vis (DMF)[ max, nm (log )]:

788 (4,02), 463 (4,43), 435 (4,50), 404 (4,53), 346 (4,30), 288 (4,56).

A többi komplex előállítása a FeII(L3)2-komplexnél leírtak alapján történt.

FeII(L1)2 7: Hozam: 72 %

Elemanalízis (%): C44H28FeN14 = C: 65,35; H: 3,49; N: 24,25 (számított), C: 65,19; H:

3,37; N: 24,08 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3419, 3060, 1616, 1533, 1471, 1446, 1416, 1374, 1315, 1271, 1191, 1115, 1029, 748. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 493 (4,28), 453 (4,49), 389 (4,40), 367 (4,45), 319 (3,29).

FeII(L2)2 8: Hozam: 61 %

Elemanalízis (%): C48H36FeN14 = C: 66,67; H: 4,20; N: 22,68 (számított) C: 66,51; H:

4,13; N: 22,72 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3056, 2933, 1622, 1552, 1483, 1471, 1434, 1386 1325, 1287, 1186, 1099, 1074, 739. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 487 (4,45), 454 (4,62), 433 (váll, 4,60), 349 (4,55).

FeII(L4)2 10: Hozam: 73 %

Elemanalízis (%): C36H24FeN10 = C: 66,26; H: 3,70; N: 21,45 (számított), C: 65,95; H:

3,75; N: 21,22 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3051, 1629, 1569, 1528, 1458, 1425, 1305, 1290, 1269, 1189, 1064, 1000, 780, 774, 716. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 440 (4,21), 410 (4,45), 390 (4,40), 347 (4,16), 331 (4,24), 397 (4,31), 297 (4,32).

FeII(L6)2 11: Hozam: 43 %

Elemanalízis (%): C40H32FeN10 = C: 67,80; H: 4,55; N: 19,77 (számított), C: 68,04; H:

4,62; N: 19,85 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3056, 2921, 2847, 1572, 1516, 1466, 1394, 1346, 1288, 1184, 1066, 996, 931, 805, 706. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 439 (4,50), 411 (4,65), 392 (4,57), 347 (4,19), 331 (4,32), 307 (4,43).

FeIII(L3)2(CF3SO3)(1ox) 9ox: Feloldunk 0,32 g (1,02 mmol) HL3-t és 0,18 g (0,51 mmol) FeII(CF3SO3)2-ot 10 mL MeCN-ben, majd 140 μL (1,01 mmol) Et3N-t adunk hozzá argon atmoszféra alatt. Az oldatot egy éjszakán keresztül dioxigénatmoszféra alatt kevertetjük. A kivált zöld színű kristályokat szűrjük, kevés hideg MeOH-lal

(2.01 mmol) HL1-t adunk hozzá 10 mL MeCN-ben oldva. Majd 280 L (2,00 mmol) Et3N-t adunk hozzá cseppenként, majd 6 órán át refluxáljuk a vörösbarna csapadékos oldatot. Ezt követően az oldószer mennyiségének felét vákuumban elpárologtatjuk. A barna csapadékos oldatot szűrjük, mossuk hideg MeOH-lal és dietil-éterrel, majd vákuumban szárítjuk tömegállandóságig. Hozam: 73%.

Elemanalízis (%): C44H28N14Ni = C: 65,12; H: 3,48; N: 24,16 (számított), C: 65,24; H:

3,51; N: 24,28 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3376, 3064, 1621, 1536, 1506, 1445, 1415, 1368, 1315, 1268, 1190, 1123, 1017, 927, 750, 702, 571. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 353 (4,49), 444 (4,56), 469 (4,67), 500 (4,54).

A többi komplex előállítása a NiII(L1)2-komplexnél leírtak alapján történt.

NiII(L2)2 13: Hozam: 83%.

Elemanalízis (%): C48H36N14Ni = C: 66,45; H: 4,18; N: 22,60 (számított), C: 66,52; H:

4,21; N: 22,81 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3052, 2925, 1621, 1556, 1470, 1389, 1327, 1287, 1188, 1010, 743, 706, 550. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 358 (4,54), 447 (4,59), 474 (4,65), 508 (4,47).

NiII(L3)2 14: Hozam: 80%.

Elemanalízis (%): C28H16N10S4Ni = C: 49,50; H: 2,37; N: 20,61 (számított), C: 49,82;

H: 2,40; N: 20,78 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3101, 1594, 1523, 1491, 1406, 1364, 1307, 1287, 1230, 1193, 1094, 1053, 878, 714, 641. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]:

360 (4,38), 382 (4,28), 433 (4,50), 460 (4,54), 492 (4,45).

NiII(L4)2 15: Hozam: 57%.

Elemanalízis (%): C36H24N10Ni = C: 65,98; H: 3,69; N: 21,37 (számított), C: 65,82; H:

3,62; N: 21,18 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3080, 3051, 1635, 1573, 1525, 1456, 1424, 1363, 1308, 1271, 1191, 1090, 1073, 998, 876, 774, 717, 694, 636, 515. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 322 (váll, 4,23), 336 (4,19), 353 (3,99), 432 (4,40), 460 (4,40).

NiII(L5)2 16: Hozam: 75%.

Elemanalízis (%): C40H32N10Ni = C: 67,53; H: 4,53; N: 19,69 (számított), C: 67,69; H:

4,47; N: 19,88 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3080, 2974, 2939, 1640, 1572, 1533, 1458, 1402, 1360, 1283, 1215, 1197, 1177, 1099, 1068, 1036, 989, 900, 770, 718, 677, 567, 494. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 297 (4,27), 319 (4,30), 363 (4,04), 420 (4,30), 443 (4,52), 473 (4,48).

NiII(L6)2 17: Hozam: 55%.

Elemanalízis (%): C40H32N10Ni = C: 67,53; H: 4,53; N: 19,69 (számított), C: 67,69; H:

4,59; N: 19,58 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3064, 2945, 2916, 1639, 1574, 1558, 1515, 1463, 1395, 1352, 1286, 1212, 1181, 1084, 1073, 1000, 935, 802, 772, 708, 594, 515, 460. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 312 (4,32), 320 (4,32), 335 (4,29), 407 (4,53), 432 (4,54), 460 (4,53).

CoII(L1)2 18: Feloldunk 0,16 g (0,67 mmol) CoCl2·6H2O-ot és 0,50 g (1,32 mmol) HL1 -et 20 mL 1:1 arányú MeOH:MeCN elegyében, majd 2 ekvivalens Et3N-t adunk hozzá. A vörösbarna csapadékos oldatot 9 órán át kevertetjük szobahőmérsékleten, majd szűrjük, hideg MeOH-lal és éterrel mossuk végül vákuumban szárítjuk. Hozam: 0,40 g (74 %).

Elemanalízis (%): C44H28N14Co = C: 65,11; H: 3,48; N: 24,16 (számított), C: 64,75; H:

3,45; N: 24,10 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3391, 3060, 1614, 1548, 1507, 1450, 1316, 1184, 1124, 747, 698. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 364 (4,19), 466 (4,12), 539 (3,85).

A többi komplex előállítása a CoII(L1)2-komplexnél leírtak alapján történt.

CoII(L2)2 19: Hozam: 0,50 g (87%).

Elemanalízis (%): C48H36N14Co = C: 66,43; H: 4,18; N: 22,60 (számított), C: 66,20; H:

4,15; N: 22,43 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3056, 2929, 1617, 1556, 1471, 1383, 1323,

UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 359 (4,34), 413 (4,40), 436 (4,19), 463 (4,45), 509 (4,06).

CoII(L4)2 21: Hozam: 0,31 g (72%).

Elemanalízis (%): C36H24N10Co = C: 65,96; H: 3,96; N: 21,37 (számított), C: 65,86; H:

3,92; N: 21,23. FT IR (KBr, cm-1): 3052, 1572, 1523, 1458, 1421, 1270, 1189, 1091, 1074, 776, 718. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 287 (4,52), 322 (4,45), 333 (4,45), 387 (4,37), 410 (4,51), 433 (4,50), 474 (4,15).

CoII(L5)2 22: Hozam: 0,33 g (70%).

Elemanalízis (%): C40H32N10Co = C: 67,51; H: 4,53; N: 19,68 (számított), C: 67,70; H:

4,60; N: 19,80 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3073 w, 2950 w, 1575 m, 1540 vs, 1459 m, 1404 m, 1177 m, 1100 m, 1065 s, 770 m. UV-vis (DMF) [ max, nm (log )]: 284 (4,47), 334 (4,41), 423 (4,34), 447 (4,36), 486 (4,20).

CoII(L6)2 23: Hozam: 0,36 g (76%).

Elemanalízis (%): C40H32N10Co = C: 67,51; H: 4,53; N: 19,68 (számított), C: 67,64; H:

4,56; N: 19,74 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3064, 2973, 1569, 1520, 1462, 1287, 1186, 1070, 710. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 286 (4,45), 319 (4,40), 333 (4,38), 410 (4,55), 433 (4,54), 476 (4,11).

CuII(L1)2 24: Feloldunk 0,10 g (0,8 mmol) Cu(OCH3)2-ot 10 ml MeOH-ban és hozzáadunk 0,61 g (1,61 mmol) HL1-et10 ml MeCN-es oldat formájában. Ezt követően 2 ekvivalens Et3N-t adunk hozzá. A csapadékos oldatot 8 órán át refluxáljuk, majd a képződött barna kristályokat szűrjük hideg metanollal és éterrel mossuk, végül vákuumban szárítjuk. Hozam: 0,70 g (85 %).

Elemanalízis (%): C44H28N14Cu = C: 64,74; H: 3,46; N: 24,02 (számított), C: 64,67; H:

3,42; N: 24,12. FT IR (KBr, cm-1): 3416, 3113, 3068, 1614, 1552, 1506, 1466, 1414, 1386, 1315, 1279, 1195, 1123, 1095, 1070, 996, 915, 822, 741, 689, 639, 566, 506, 453.

UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 290 (4,48), 316 (4,43), 368 (4,60), 387 (4,58), 414 (4,53), 440 (4,54), 470 (4,34), 765 (1,86).

A többi komplex előállítása a CuII(L1)2-komplexnél leírtak alapján történt.

CuII(L2)2 25: Hozam: 0,79 g (91%).

Elemanalízis (%): C48H36N14Cu = C: 66,08; H: 4,16; N: 22,48 (számított), C: 66,37; H:

4,24; N: 22,72 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3052, 2933, 1612, 1555, 1470, 1386, 1324, 1283, 1181, 1148, 1095, 1068, 1003, 739, 698, 653, 547, 465. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 293 (4,54), 370 (4,66), 389 (4,63), 424 (4,60), 449 (4,63), 481 (4,44), 775 (1,76).

CuII(L3)2 26: Hozam: 0,50 g (90%).

Elemanalízis (%): C28H16N10S4Cu = C: 49,15; H: 2,36; N: 20,47 (számított), C: 49,32; H:

2,50; N: 20,38 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3109, 3080, 1613, 1532, 1483, 1460, 1413, 1372, 1299, 1284, 1229, 1188, 1090, 1045, 894, 873, 804, 780, 710, 641, 628, 534, 510.

UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 358 (4,39), 382 (4,35), 423 (4,58), 450 (4,46), 483 (4,39), 700 (1,71).

CuII(L4)2 27: Hozam: 0,42 g (80%).

Elemanalízis (%): C36H24N10Cu = C: 65,49; H: 3,66; N: 21,22 (számított), C: 65,80; H:

3,80; N: 20,98 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3068, 3046, 1630, 1573, 1533, 1458, 1426, 1352, 1307, 1270, 1147, 1086, 1062, 995, 877, 781, 714, 694, 634, 535, 517. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 296 (4,45), 320 (4,43), 332 (4,45), 346 (4,39), 387 (4,43), 410 (4,42), 450 (4,25), 700 (1,83).

CuII(L5)2 28: Hozam: 0,61 g (85%).

Elemanalízis (%): C40H32N10Cu = C: 67,07; H: 4,50; N: 19,55 (számított), C: 67,49; H:

4,17; N: 19,83 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3070, 3045, 2954, 2919, 1599, 1573, 1544, 1459, 1406, 1373, 1283, 1176, 1084, 1058, 988, 900, 858, 777, 770, 713, 676, 570, 498.

1397, 1353, 1289, 1239, 1183, 1085, 1067, 1001, 935, 881, 814, 775, 710, 596, 519, 458.

UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 309 (4,40), 320 (4,38), 335 (4,40), 351 (4,26), 401 (4,37), 421 (4,49), 446 (4,37), 750 (2,12).

CuII(L7)2 30: Hozam: 0,54 g (76%).

Elemanalízis (%): C44H24N10S4Cu = C: 59,75; H: 2,73; N: 15,84 (számított), C: 60,10; H:

2,82; N: 15,93 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3056, 1630, 1609, 1524, 1497, 1454, 1421, 1380, 1311, 1298, 1184, 1190, 1038, 756, 706, 640. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]:

274 (4,73), 360 (4,43), 370 (4,53), 392 (4,40), 446 (4,59), 475 (4,66), 508 (4,46), 870 (1,77).

[CuII(HL1)]Cl2 31: Bemérjük a CuCl2 (0,31 g, 2,31 mmol) és a HL1 megfelelő mennyiségét, (0,18 g 2,20 mmol) majd 25 mL CH2Cl2-t adunk hozzá, ezután 6 órán át refluxáljuk. A kivált csapadékot szűrjük, 20 ml hideg tiszta MeOH-lal és 10 ml dietil-éterrel mossuk, végül vákuumban szárítjuk. Hozam: 1,06 g (88%).

Elemanalízis (%): C22H15Cl2N7Cu = C: 51,73; H: 2,95; N: 19,16 (számított), C: 51,62; H:

2,78; N: 19,25 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3412, 3158, 3088, 1658, 1630, 1618, 1601, 1560, 1511, 1439, 1415, 1380, 1323, 1213, 1145, 1115, 1096, 1054, 1004, 746, 698, 649, 530, 453. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 294 (4,15), 369 (4,24), 389 (4,17), 423 (4,21), 451 (4,26), 483 (4,06), 790 (1,67).

A többi komplex előállítása a CuII(HL1)Cl2-komplexnél leírtak alapján történt.

[CuII(L2)]Cl 32: Hozam: 0,84 g (76%).

Elemanalízis (%): C24H18ClN7Cu = C: 57,26; H: 3,60; N: 19,48 (számított), C: 56,95; H:

3,48; N: 19,32 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3048, 2937, 1553, 1499, 1471, 1446, 1401,

1323, 1294, 1115, 1098, 1008, 747, 702, 654, 547. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 295 (4,05), 369 (4,24), 389 (4,17), 431 (4,15), 458 (4,19), 491 (4,00), 790 (1,77).

[CuII(L3)]Cl 33: Hozam: 0,74 g (82%).

Elemanalízis (%): C14H8ClN5S2Cu = C: 41,07; H: 1,97; N: 17,11 (számított), C: 40,83; H:

2,05; N: 17,24 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3080, 1551, 1500, 1466, 1413, 1380, 1300, 1240, 1193, 1160, 1098, 1066, 874, 706, 637, 526. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 345 (3,77), 359 (3,82), 379 (3,74), 423 (3,89), 444 (4,00), 478 (3,82), 670 (1,58).

[CuII(HL4)]Cl2 34: Hozam: 0,90 g (95%).

Elemanalízis (%): C18H13Cl2N5Cu = C: 49,84; H: 3,02; N: 16,14 (számított), C: 50,12; H:

3,14; N: 16,39 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3272, 3203, 3040, 2937, 1664, 1632, 1596, 1558, 1530, 1484, 1470, 1436, 1381, 1303, 1267, 1211, 1100, 1083, 865, 781, 708, 522.

UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 313 (4,16), 321 (4,16), 336 (4,19), 352 (4,06), 403 (4,09), 423 (4,21), 448 (4,06), 810 (1,71).

[CuII(L7)]Cl 35: Hozam: 0,98 g (88%).

Elemanalízis (%): C24H18ClN7Cu = C: 51,86; H: 2,37; N: 13,75 (számított), C: 51,47; H:

2,48; N: 13,55 (talált). FT IR (KBr, cm-1): 3055, 1599, 1590, 1528, 1499, 1412, 1387, 1325, 1231, 1187, 1099, 1060, 764, 717, 660, 443. UV-Vis (DMF) [ max, nm (log )]: 296 (3,96), 362 (4,04), 375 (4,06), 397 (3,93), 448 (3,94), 476 (4,40), 511 (3,84), 875 (2,10).

[MnII(HL1)]Cl2: 0,396 g (2,0 mmol) MnCl2.4 H2O-t és 0,785 g (2,0 mmol) HL1-t argon alatt összemérünk, majd tiszta MeCN : MeOH (1:1) elegyéből 20 ml-t adunk hozzá. Az adagolás után narancssárga csapadékos oldat képződik. Melegítés hatására a szín mélyül, téglavörössé válik. 6 órás refluxáltatást követően, a csapadékos oldatot szűrjük, kevés éterrel mossuk. Eredményként vörös színű port kapunk. Hozam: 0,95 g (86,8 %). Op.:

302 oC-on bomlik.

Elemanalízis (%): C22H15Cl2MnN7 = C: 54,86, H: 4,24, N: 17,91, (számított) C: 54,89, H:

4,21, N: 17,90 (talált). FT-IR (KBr, cm-1): 3375, 3281, 3056, 2937, 1654, 1593, 1499, 1422, 1315, 1283, 1185, 1091, 1037, 927, 784, 743, 702, 608, 522. UV Vis (DMF) [λmax, nm (log ε)]: 271,5 (4,15), 297 (4,23), 346 (4,29), 361 (4,31), 380,5 (4,23), 430 (4,33), 455

követtük, amelyre az NBT-ből képződő diformazán képződésének követése nyújtott lehetőséget λ = 560 nm-en, ugyanezt a citokróm c(III) esetében λ = 550 nm-en végeztük.

A teszt reakciókat 0,01 M-os HEPES (N-2-hidroxietilpiperazin-N-2’-etánszulfonsav) pufferben végeztük pH = 7,6-nál. NBT (1,7 × 10-4 M), xantin (10-4 M) és kataláz enzim (~175 U/ 3 ml) összekevert oldatához megfelelő mennyiségű xantin oxidázt adagolva indítottuk a reakciót, hogy beállítsuk a ΔA550,560 = 0,024-0,028/min azaz 1 µM/min O2· –

képződést. Az NBT redukciójának mértékét a vizsgált SOD-utánzó komplexek (0-20 × 10-6 M) jelenlétében és hiányában mértük. A SOD-utánzó komplexek a xantin oxidáz enzim inhibícióját okozhatják, a lehetséges mellékreakciókat a húgysavképződés követésével λ = 296 nm-en külön tesztreakcióban igazoltuk. Ezután a SOD-utánzó aktivitásokat meghatároztuk az IC50 értékek megállapításával (μM, az a SOD-utánzó komplex-koncentráció, amely az NBT vagy citokróm c(III) redukciójának 50 %-os értékét okozza.) minden vizsgált vegyületre.

7. Irodalomjegyzék

[1] R. W. Hay, Bioinorganic Chemistry, Ellis Harwood Ltd,, Chiester (1984).

[2] E. Kőrös, Bioszervetlen kémia, Gondolat Kiadó, Budapest (1980).

[3] B. Halliwell and J M.C. Gutteridge, Free Radicals in Biology and Medicine, Clarendon Press Oxford (1989).

[4] O. I. Aruoma, Free Radicals, Oxidative Stress, and Antioxidants in Human Health and Disease, J. Am. Oil Chem. Soc., 75, 199 (1998).

[5] I. Fridovich, J. Biol. Chem., 264, 7761 (1989).

[6] J. M. McCord and I. Fridovich, J. Biol. Chem., 244, 6049 (1969).

[7] J. V. Bannister, W. H. Bannister, G. Rotilio, CRC Crit. Rev. Biochem., 22, 111 [8] J. M. McCord, I. Fridovich, J. Biol. Chem., 243, 5753 (1968).

[9] T. Mann, D. Keilin, Proc. R. Soc. Ser. B., 126, 303 (1938).

[10] L. Pauling, Trends Biochem. Sci., 4, N270 (1979).

[11] P. F. Knowles, J. F. Gibson, F. M. Pick, R. C. Bray, J. Biochem., 111, 53 [12] W. Huber, T. L. Schulte, S. Carson, R. E. Goldhamer, E. E. Vogin, 12, 308 [13] B. M. Babior, R. S. Kipnes, J. T. Curnutte, J. Clin. Invest., 52, 741 (1973).

[14] M. Patel and D. J. Brian, Trends Biochem. Sci., 30, 358 (1999).

[15] W. Park, D. Lim, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 19, 614 (2009).

[16] B. Halliwell and J M.C. Gutteridge, Free Radicals in Biology and Medicine, Clarendon Press Oxford (1989).

[17] O. I. Aruoma, Free Radicals, Oxidative Stress, and Antioxidants in Human Health and Disease, J. Am. Oil Chem. Soc., 75, 199 (1998).

[18] D. Sorescu, D. Weiss, B. Lassegue, R. E. Clempus, K. Szocs, G. P. Sorescu, et al., Circulation, 105, 1429 (2002).

[19] S. K. Nelson, S. K. Bose, J. M. McCord, Free Rad. Biol. Med., 16, 195 (1994).

[20] D. P. Barondeau, C. J. Kassmann, C. K. Bruns, J. A. Tainer, E. D. Getzoff, Biochemistry, 43, 8038 (2004).

[21] M. L. Ludwig, A. L. Metzger, K. A. Pattridge and W. C. Stallings, J. Mol. Biol., 219, 335 (1991).

[22] G. E. Borgstahl, H. E. Parge, M. J. Hickey, W. F. Beyer Jr., R. A. Hallewell and J.

A. Tainer, Cell, 71, 107 (1992).

[23] L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr., 30, 565 (1997).

and J. V. Bannister, Protein Eng., 1, 393 (1987).

[29] M. E. Martin, B. R. Byers, M. O. Olson, M. L. Salin, J. E. Arceneaux and C.

Tolbert, J. Biol. Chem., 261, 9361 (1986).

[30] S. Sugio, B. Y. Hiraoka and F. Yamakura, Eur. J. Biochem., 267, 3487 (2000).

[31] J. W. Whittaker, Biochem. Soc. Trans., 31, 6 (2003).

[32] J. J. Perry, A. S. Hearn, D. E. Cabelli, H. S. Nick, J. A. Tainer, D. N. Silverman Biochemistry, 48, 3417 (2009).

[33] T. J. Lyons, H. Liu, J. J. Goto, A. Nersissian, J. A. Roe, J. A. Graden, C. Café, L.

M. Ellerby, D. E. Bredesen, E. B. Gralla and J. S. Valentine, Proc. Natl. Acad.

Sci,. USA, 93, 12240 (1996).

[34] J. Wuerges, J-W. Lee, Y-I. Yim, H-S. Yim, S-O. Kang and K. D. Carugo, Proc.

Natl. Acad. Sci. U.S.A., 101, 8571 (2004).

[35] M. A. Hough, S. S. Hasnain, J. Mol. Biol., 287, 579 (1999).

[36] S. V. Antonyuk, R. W. Strange, S. L. Marklund, S. S. Hasnain, J. Mol. Biol., 388, 310 (2009).

[37] A. Gärtner, U. Weser, Molecular and Functional Aspects of Superoxide Dismutases, in Topics in Current Chemistry, F. Vögtle, E. Weber, Eds., Springer-Verlag: Berlin, vol. 136, p. 1, (1986).

[38] B. J. Hathaway, M. Duggan, A. Murphy, J. Mullane, C. Power, A.Walsh, B.

Walsh, Coord. Chem. Rev. 36, 267 (1981).

[39] U. Sakaguchi, W. A. Addison, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 600 (1978).

[40] J. Butler, W. H. Koppenol, E. Margoliash, J. Biol. Chem, 257, 10747 (1982).

[41] D. P. Riley, Chem. Rev., 99, 2573 (1999).

[42] T. Nagano, Yuki Gosei Kagaku, 47, 843 (1989).

[43] D. Salvemini, Z.-Q. Wang, J. Zweier, A. Samouilov, H. Macarthur, T. Misko, M.

Currie, S. Cuzzocrea, J. Sikorski and D. P. Riley, Science, 286, 304 (1999).

[44] S. Melov, J. Ravenscroft, S. Malik, M. S. Gill, D. W. Walker, P. E. Clayton, D. C.

Wallace, B. Malfroy, S. R. Doctrow and G. J. Lithgow, Science, 289, 1567 (2000).

[45] I. Fridovich, CRC Handbook of Methods for Oxygen Radical Research, (Ed. R. A.

Greenwald), CRC: Boca Raton, FL, 51, (1985).

[46] J. W. Whittaker, Metal Ion sin Biological Systems, vol. 37, Manganese and its Role in Biological Processes, (Ed. A. Sigel and H. Sigel), Marcel Dekker Inc.

New York, 587 (2000).

[47] E. A. Lewis, H. H. Khodr, R. C. Hider, J. R. Lindsay Smith and P. H. Walton, Dalton Trans., 187 (2004).

[48] N. Kitajima, M. Osawa, N. Tamura, Y. Morooka, T. Hirano, M. Hirobe and T.

Nagano, Inorg. Chem., 32 (1993).

[49] A. Deroche, I. Morgenstern-Badarau, M. Cesario, J. Gulihem, B. Keita, L. Nadjo and C. Houee-Levin, J. Am. Chem. Soc., 118, 4567 (1996).

[50] I. Spasojevic, I. Batanic-Haberle, R. D. Stevens, P. Hambright, A. N. Thorpe, J.

Grodkowski, P. Neta and I. Fridovich, Inorg. Chem., 40, 726 (2001).

[51] J. Lin, C. Tu, H. Lin, P. Jiang, J. Ding and Z. Guo, Inorg. Chem. Commun., 6, 262 (2003).

[52] M. Patel and D. J. Brian, Trends Biochem. Sci., 30, 358 (1999).

[53] W. Park, D. Lim, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 19, 614 (2009).

[54] Z. R. Liao, X. F. Zheng, B. S. Luo, L. R. Shen, D. F. Li, H. L. Liu, W. Zhao, Polyhedron, 20, 2813 (2001).

[55] C. D. Putnam, A. S. Arvai, Y. Bourne and J. A. Tainer, J. Mol. Biol., 296, 295 (2000).

[56] S. V. Antonyuk, V. R. Melik-Adamyan, A. N. Popov, V. S. Lamzin, P. D. Hemp-stead, P. M. Harrison, P. J. Artymyuk, V. V. Barynin, Crystallog. Rep., 45 (2000).

[57] J. Reedijk, E. Bouwman, Bioinorganic Catalysis Second Ed., Revised and Expanded, Marcel Dekker, Inc., Chapter 12. by J. Wikaira & S. M. Gorun, (1999).

[58] G. S. Allgood, J.J. Perry, J. Bacteriol., 168 (1986).

[59] V. V. Barynin, M. M. Whittaker, S. V. Antonyuk, V. S. Lazmin, P. M. Harrison, P. J. Artymiuk, J. W. Whittaker, Structure, 9, 725 (2001).

[60] S. V. Khangulov, V. V. Barynin, V. R. Melik- Adamyan, A. I. Grebenko, N. V.

Voevodskay, S. N. Dobrykov, V. B. Il’ysova, Bioorgan. Khim., 12, 741 (Russian) (1986).

Amsterdam, (1992).

[66] J. E. Penner - Hahn, In Manganase Redox Enzymes; V. L. Pecoraro, Verlag Chemie: New York (1992).

[67] G. C. Dismukes, Chem. Rev., 96, 2909 (1996).

[68] E. J. Larson, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc., 113, 3810 (1991).

[69] A. E. Meier, M. M. Whitaker, J. W. Whitaker, Biochem., 35, 348 (1996).

[70] J. Kaizer, R. Csonka, G. Speier, M. Giorgi, M. Réglier, J. Mol. Catal. A: Chem., 236, 12 (2005).

[71] E. J. Larson, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc., 113, 7809 (1991).

[72] Y. Naruta, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc., 113, 3595 (1991).

[73] A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard, P. Nordlund, Nature, 366, 537 (1993).

[74] M. U. Triller, W. Y. Hsieh, V. L. Pecoraro, A. Rompel, B. Krebs, Inorg. Chem., 41, 5544 (2002).

[75] M. L. Pires dos Santos, A. Faljoni-Alário, S. A. Mangrich, A. M. da Costa Ferreira, J. Inorg. Biochem., 71, 71 (1998).

[76] A. Gelasco, S. Bensiek, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem., 37, 3301 (1998).

[77] J. Penner-Hahn, In Manganese Redox enzymes: V. L. Pecoraro, Ed.; VCH Publishers: New York, p. 29 (1992).

[78] A. E. M. Boelrijk, G. C. Dismukes, Inorg. Chem., 39, 3020 (2000).

[79] A. Gelasco, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc., 115, 7928 (1993).

[80] J. Kaizer, G. Baráth, G. Speier, M. Reglier, M. Giorgi; Inorg. Chem. Commun. 10, 292 (2007).

[81] R. R. Gagné, D. N. Marks, Inorg. Chem., 23, 65 (1984).

[82] F. Fucassi, J. E. Lowe, K. D. Pavey, S. Shah, R. G. A. Faragher, M. H. L. Green, F. Paul, D. O’Hare, P. J. Cragg, J. Inorg. Biochem., 101, 225 (2007).

[83] W. O. Siegl, J. Org. Chem., 42, 1872 (1977).

[84] J. Kaizer, B. Kripli, G. Speier, L. Párkányi, Polyhedron, 28, 933 (2009).

[85] B. Kripli,G. Baráth, É. Balogh-Hergovich, M. Giorgi, A. J. Simaan, L. Párkányi, J. S. Pap, J. Kaizer, G. Speier, Inorg. Chem. Commun., 14, 205 (2011).

[86] J. Kaizer, G. Baráth, G. Speier, M. Reglier, M. Giorgi, Inorg. Chem. Commun., 10, 292 (2007).

[87] É. Balogh-Hergovich, G. Speier, M. Reglier, M. Giorgi, E. Kuzmann, A. Vértes, Inorg. Chem. Commun., 8, 457 (2005).

[88] P. T. Selvi, H.-Stoeckli-Evans, M. Palaiandavar, J. Inorg. Biochem., 99, 2110 (2005).

[89] D. T. Sawyer, J. S. Valentine, Acc. Chem. Res., 14, 393 (1981).

[90] S. Durot, C. Policar, F. Cisnetti, F. Lambert, J.-P. Renault, G. Pelosi, G. Blain, H.

Korri-Youssoufi, J.-P. Mahy, Eur. J. Inorg. Chem., 3513 (2005).

[91] I. Batinic-Haberle, I. Spasojevic, R. D. Stevens, P. Hambright, P. Neta, A. Okado-Matsumoto, I. Fridovich, Dalton Trans., 1696 (2004).

[92] W. H. Koppenol, F. Levine, T. L. Hatmaker, J. Epp, J. D. Rush, Arch. Biochem.

Biophys., 251, 594 (1986).

[93] J. Stein, J. P. Fackler, G. J. Mcclune, J. A. Fee, L. T. Chan, Inorg. Chem., 18, 3511 (1979).

[94] J. E. Huheey, Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, 3rd ed., Harper & Row, New York, 1983.

[95] T. A. Jackson, J. Xie, E. Yikilmaz, A. F. Miller, T. C. Brunold, J. Am. Chem. Soc., 124, 15064 (2002).

[96] J. L. Hsu, Y. Hsieh, C. Tu, D. O’Connor, H. S. Nick, D. N. Silverman, J. Biol.

Chem., 271, 17687 (1996).

[97] C. Muscoli, S. Cuzzocrea, D. P. Riley, J. L. Zweier, C. Thiemermann, Z-Q. Wang, D. Salvemini, Brit. J. Pharmacol., 140, 445 (2003).

[98] A. Maroz, G. F. Kelso, R. A. J Smith, D. C. Ware, R. F. Anderson, J. Phys.

Chem., 112, 4929 (2008).

[99] K. Barnese, E. B. Gralla, D. E. Cabelli, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc., 130, 4604 (2008).

[100] D. E. Cabelli, B. H. J. Bielski, J. Phys. Chem., 88, 6291 (1984).

[101] K. Aston, N. Rath, A. Naik, U. Slomczynska, O. F. Schall, D. P. Riley, Inorg.

Chem., 40, 1779 (2001).

Burmazovic, Dalton Trans., 6292 (2009).

[107] D. F. Xiang, X. S. Tan, Q. W. Hang, W. X. Tang, B.-M. Wu, T. C. W. Mak, Inorg. Chim. Acta, 277, 21 (1998).

[108] N. Kitajima, M. Osawa, N. Tamura, Y. Moro-Oka, T. Hirano, M. Hirobe, T.

Nagano, Inorg. Chem., 32, 1879 (1993).

[109] I. Deroche, I. Morgenstern-Badarau, M. Cesario, J. Guilhem, B. Keita, L. Nadjo, C. Houée-Levin, J. Am. Chem. Soc., 118, 4567 (1996).

[110] B. H. J. Bielski, P. C. Chen, J. Am. Chem. Soc., 100, 1920 (1978).

[111] U. D. Singh, A. K. Sharma, P. Tyagi, S. Upreti, R. K. Singh, Polyhedron, 25, 3628 (2006).

[112] E. A. Lewis, H. H. Khodr, R. C. Hider, J. R. Lindsay Smith, P. H. Walton, Dalton Trans., 187 (2004).

[113] J. S. Reboucas, I. Spasojevic, I. Batinic-Haberle, J. Biol. Inorg. Chem., 13, 289 (2008).

[114] M. Tamura, Y. Urano, K. Kikuchi, T. Higuchi, M. Hirobe, T. Nagano, Pharm.

Bull., 48, 1514 (2000).

[115] M. Sjödin, J. Gatjens, L.C. Tabares, P. Thuéry, V.L. Pecoraro, S. Un. Inorg.Chem.

47, 2897 (2008).

[116] G.-F. Liu, K. Dürr, R. Puchta, F. W. Heinemann, R. van Eldik I. Ivanovic-Burmazovic, Dalton Trans. 6292 (2009).

[117] R. H. Weiss, A. G. Flickinger, W. J. Rivers, M. M. Hardy, K. W. Aston, U. S.

Ryan, D. P. Riley, J. Biol. Chem., 268, 23049 (1993).

[118] W. B. Greenleaf, D. N. Silverman, J. Biol. Chem., 277, 49282 (2002).

[119] E. Suarez-Moriera, J. Yun, C.S. Birch, J. H. H. Williams, A. McCaddon, N. E.

Brasch, J. Am. Chem. Soc., 131, 15078 (2009).

[120] Pap J. S., Kripli B., Giorgi M., Kaizer J., Speier G. Transit. Met. Chem. 36, 481 (2011).

[121] J. Kaizer, T. Csay, P. Kővári, G. Speier, L. Párkányi, J. Mol. Catal., 280, 203 (2008).

2. Correlation between the SOD-like Activity of Hexacoordinate Iron(II) Complexes and Their Fe3+/Fe2+ Redox Potentials

Kripli B., Baráth G., Balogh-Hergovich É., Giorgi M., Simaan A. J., Reglier M, Párkányi L., Pap J.S., Kaizer J.

Inorg. Chem. Commun. 14 (2011) 205-209.

3. Comparison of the SOD-like Activity of Hexacoordinate Mn(II), Fe(II) and Ni(II) Complexes Having Isoindoline-Based Ligands

Pap J.S., Kripli B., Váradi T., Giorgi M., Kaizer J., Speier G.

J. Inorg. Biochem. 105 (2011) 911-918.

4. Tetra-, Penta-, and Hexacoordinate Copper(II) Complexes with N3 Donor Isoindoline-based Ligands: Characterization and SOD-like Activity Pap J.S., Kripli B., Bányai V., Giorgi M., Korecz L., Gajda T., Árus D., Kaizer J., Speier G.

Inorg. Chim. Acta 376 (2011) 158-169.

5. Redox Properties of Cobalt(II) Complexes with Isoindoline-based Ligands Pap J.S., Kripli B., Giorgi M., Kaizer J., Speier G.

Transit. Met. Chem. 36 (2011) 481-487.

Könyvfejezet:

1. Insight into Coordination, Bioinorganic and Applied Inorganic Chemistry Edited by:

M. Melník, P. Segl’a, M. Tatarko

Press of Slovak University of Technology, Bratislava 2009 Synthesis and Catalase-like activity of Manganese(II) Complexes with Isoindoline-based ligands

Csay T., Baráth G., Kripli B., Kaizer J. és Speier G.

A dolgozat anyagához szorosan nem kapcsolódó egyéb közlemények

1. A flexible hydroxy-bridged dicopper complex as catechol oxidase mimic Csay T., Kripli B., Giorgi M., Kaizer J., Speier G.

Inorg. Chem. Commun. 13 (2010) 227-230.

2. Crystal structure of 1,3-bis(N-benzyl-2’-pyridylimino)isoindoline bromide mo-nohydrate solvate, C32H26N5Br.H2O

Kripli B., Kaizer J., Kupan A., Speier G. Giorgi M.

Zeitschrift für Kristallographie-NCS 224 (2009) 47-48.

3. József S. Pap, Andrea Matuz, Gábor Baráth, Balázs Kripli, Michel Giorgi, Gábor Speier, József Kaizer

Boi-inspired flavonol and quinolone oxidation by a non-heme iron catalyst modeling the action of flavonol and 3-hydroxy-4(1)-quinolone

2,4-dioxygenases

Journal of Inorg. Biochem. Közlésre elfogadva

Hazai konferencián bemutatott előadások:

1. Kripli Balázs, Kaizer József, Speier Gábor:

Pirokatechin oxidáz modelljének előállítása és vizsgálata

XLIII. Komplexkémiai Kollokvium, Siófok, 2008. május 28-30.

2. Kripli Balázs, Pap József Sándor, Kaizer József, Speier Gábor:

Hatos koordinációjú vas(II)-izoindolinát komplexek SOD-aktivitása és redoxpotenciálja közötti összefüggés

XLV. Komplexkémiai Kollokvium, Mátrafüred, 2010. május 26-28.

3. Kaizer József, Kripli Balázs, Pap József Sándor, Speier Gábor:

Aromás alkoholok szelektív oxidációja vas(III)-komplexekkel XLV. Komplexkémiai Kollokvium, Mátrafüred, 2010. május 26-28.

4. Kaizer József, Kripli Balázs, Pap József Sándor, Speier Gábor:

Hatos koordinációjú vas(II)-izoindolinát komplexek SOD-aktivitása és redoxpotenciálja közötti összefüggés

XXXIII. Kémiai Előadói Napok, Szeged, 2010. október 25-27.

5. Pap József Sándor, Kripli Balázs, Bányai Vanda, Kaizer József, Speier Gábor:

Négyes, ötös és hatos koordinációjú réz(II)-komplexek izoindolin típusú ligandu-mokkal:

szerkezeti jellemzés és reaktivitás szuperoxid gyök-anion nal szemben

MKE 1. Nemzeti Konferencia, Sopron, 2011. május 22-25.

6. Pap József Sándor, Kripli Balázs, Váradi Tünde, Michel Giorgi, Kaizer József, Speier Gábor:

Hatos koordinációjú Mn(II)-, Fe(II)-, és Ni(II)-izoindolát komplexek SOD-aktiví-tásának összehasonlítása

MKE 1. Nemzeti Konferencia, Sopron, 2011. május 22-25.

7. Kaizer József, Matuz Andrea, Kripli Balázs, Rácz Gergely, Baráth Gábor, Speier Gábor:

Fémtartalmú flavonol 2,4-dioxigenáz enzimmodellek előállítása és vizsgálata MKE 1. Nemzeti Konferencia, Sopron, 2011. május 22-25.

Idegen nyelvű előadások:

1. Balázs Kripli, Gábor Baráth, É. Balogh-Hergovich, Michel Giorgi,A. Jalila Simaan, Marius Reglier, László Párkányi, József S. Pap, József Kaizer:

Correlation between the SOD-Like Activity of Hexacoordinate Iron(II) Complexes and Their Fe3+/Fe2+ Redox Potentials

XXIII. International Conference and Bioinorganic Chemistry, Smolenice, 5-10 June, 2011 New Trend sin Coordination, Bioinorganic and Applied Inorganic Chemistry - Book of Abstracts

Press of Slovak University of Technology, Bratislava 2011 4. József Kaizer, Andrea Matuz, Balázs Kripli, József Sándor Pap, Gábor Speier:

Átmenetifém-tartalmú flavonol 2,4-dioxigenázok vizsgálata

XXIII. International Conference and Bioinorganic Chemistry, Smolenice, 5-10 June, 2011 New Trend sin Coordination, Bioinorganic and Applied Inorganic Chemistry - Book of Abstracts

Press of Slovak University of Technology, Bratislava 2011

Külföldi konferencián bemutatott poszterek:

1. Tamás Csay, Balázs Kripli, József Kaizer, Gábor Speier

Catechol Oxidase activity of a flexible OH-bridged dicopper Complex International Conferens of Coordination Chemistry, Jeruzsálem, 2008. július 19-25.

2. Balázs Kripli, József Kaizer, Gábor Speier, László Párkányi

Synthesis, Structure and Catalase-like Activity of a Novel Manganese(II) Complex

10th International Symposium on Applied Bioinorganic Chemistry (10th ISABC), Debrecen, 2009. szeptember 25-28.

3. József S. Pap, Balázs Kripli, József Kaizer, Gábor Speier

Iron, Nickel, Copper and Manganese Chaelating Properties of Novel 3N-Donor Ligands

International Conferens of Coordination Chemistry (10th ISABC), Debrecen, 2009. szeptember 25-28.

4. Balázs Kripli, József S. Pap, Gábor Baráth, József Kaizer, Gábor Speier Synthesis, structure and SOD-like activity of Iron(II) Complexes with Novel isoindoline-based ligands

EUCHEM Conference on Organic Free Radicals, Bologna, 2010. június 28- július 2.

5. József S. Pap, Balázs Kripli, Tünde Váradi, Michel Giorgi, József Kaizer, Gábor Speier

Superoxid dismutase and catalase modeling using N3 ligands

11th International Symposium on Applied Bioinorganic Chemistry (11th ISABC), Barcelona, 2011. december 2-5.