Feldolgoztam az egy és két szénatomos CFC- és HCFC-vegyületek katalitikus hidrodeklórozásának irodalmát. Vizsgáltam a környezetre ártalmas CCl2F2, CHClF2
freongázoknak, valamint a „zöld” hűtőanyag CF3CH2F intermedierjének, a CHFClCF3-nak a homogén katalitikus hidrodehalogénezését (ez utóbbit gázelegy formájában alkalmaztam). Legfontosabb eredményeim a következők:
Freonok hidrodehalogénezéséről homogén katalizátor jelenlétében az elsők között számoltam be; a fenti három vegyület homogén katalitikus hidrogenolízisét ezidáig még egyáltalán nem írták le.
A vizsgált freonok hidrodehalogénezésében a [RhCl3(py)3] komplex feleslegben alkalmazott nitrogénbázis jelenlétében, valamint a Pd(II)-acetátból és PiPr3-ból in situ képződő [Pd(PiPr3)3] aktívabbnak bizonyult az irodalomban általánosan használt heterogén katalizátoroknál.
A CF3CHClF-ból szelektíven CF3CH2F, a CCl2F2-ból a katalizátortól és reakciókörülményektől függően CHClF2, CH2F2 vagy CHF3 képződött főtermékként metán mellett. Egyes homogén katalizátorok CCl2F2 esetében tapasztalt mérsékelt aktivitását fém-Mg adalék nagymértékben növelte, miközben főtermékké a metán vált.
Hidrogénforrásként víz, redukáló ágensként pedig cink alkalmazásakor, fázistranszfer katalizátor jelenlétében az in situ előállított Pd- és Ni-katalizátorokkal kiváló átalakulásokhoz jutottam CCl2F2 esetében már 150 °C-on is. Vizes közegben a cink sokkal haték°C-onyabbnak redukálószernek bizonyult a magnéziumnál.
[RhCl3(py)3]/B/F¯ (B = py, alifás v. cikloalifás amin) katalizátorrendszerben a CHClF2-t hidrogénezve a várt CH2F2 helyett főtermékként CHF3 és CH4
képződött.
A CHClF2 hidrogenolízise folyadékállapotú melléktermékeinek vizsgálata azt mutatta, hogy a piridin hidrogénezésével képződött piperidin, illetve az
adalékolt primer és szekunder aminok különböző hosszúságú szénlánccal alkileződtek.
Eredményeim analóg irodalmi adatokkal való összehasonlítása alapján javaslatot tettem a CClX3 típusú vegyületek hidrodeklórozásának mechanizmusára a két legaktívabbnak talált homogén katalitikus rendszer esetében. A reakciók alkilródium-, illetve -palládium köztitermékeken keresztül mennek végbe.
A CHClF2 /[RhCl3(py)3]/B/F¯ rendszer által katalizált hidrogenolízise során a CHF3 a szubsztrátumból feltehetően nukleofil szubsztitúcióval képződik. :CF2
intermedierből, illetve ródiumkomplexéből a CH4, valamint az alkilezett amin melléktermékek képződése is levezethető.
Irodalomjegyzék
1) a) http://www.nyf.hu/others/html/kornyezettud/kornykem1/oxigen.htm b) F.H. Ribeiro, C.A. Gerken, G. Rupprechter, G.A. Somorjai, C.S. Kellner, G.W. Coulston, L.E. Manzer, L. Abrams, J. Catal., 176 (2) (1998) 352.
2) K. Fujita, M. Owaki, R. Yamaguchi, JCS Chem. Commun., (2002) 2964.
3) A. Sisak, O.B. Simon, Dehalogenation reactions In: Handbook of Homogeneous Hydrogenation (H. de Vries, K. Elsevier, eds.), Vol. 2, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 513-546.
4) A.R. Pinder, Synthesis, 6 (1980) 425.
5) J. Kwiatek, J.K. Seyler, Adv. Chem. Ser., 70 (1968) 207.
6) B.R. James, Homogeneous Hydrogenation, John Wiley & Sons, New York, 1973, p. 139-144.
7) J. Rocek, V. Svata, L. Leseticky, Coll. Czech. Chem. Commun., 50 (1985) 1244.
8) C.J. Love, F.J. McQuillin, JCS Perkin I Trans., (1973) 2509.
9) Y. Ben-David, M. Gozin, M. Portnoy, D. Milstein, J. Mol. Catal., 73 (1992) 173.
10) V.V. Grushin, Acc. Chem. Res., 26 (1993) 279.
11) P. Kvintovics, B. Heil, J. Palágyi, L. Markó, J. Organomet. Chem., 148 (1978) 311.
12) R.J. Young, V.V. Grushin, Organometallics, 18 (1999) 294.
13) V.V. Grushin, H. Alper, Organometallics, 10 (1991) 1620.
14) E.L. Setti, O.A. Mascaretti, J. Org. Chem., 54 (1989) 2233.
15) D.T. Ferrughelli, I.T. Horváth, JCS Chem. Commun., (1992) 806.
16) M. Aizenberg, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc., 117 (1995) 8674.
17) B.L. Edelbach, W.D. Jones, J. Am. Chem. Soc., 119 (1997) 7734.
18) A. Angeloff, J.J. Brunet, P. Legars, D. Neibecker, D. Souyri, Tetrahedron Lett., 42 (2001) 2301.
19) M.E. Cucullu, S.P. Nolan, T.R. Belderrain, R.H. Grubbs, Organometallics, 18 (1999) 1299.
20) J. Blum, A. Rosenfeld, F. Gelman, H. Schumann, D. Avnir, J. Mol. Catal. A:
Chem., 146 (1999) 117.
21) H. Yang, H.R. Gao, R.J. Angelici, Organometallics, 18 (1999) 2285.
22) M.L. Kantam, A. Rahman, T. Bandyopadhyay, Y. Haritha, Synth. Commun., 29 (1999) 691.
23) R.A. Egli, Helv. Chim. Acta, 51 (1968) 2090.
24) C.M. King, R.B. King, N.K. Bhattacharyya, M.G. Newton, J. Organomet. Chem., 600 (2000) 63, és a benne foglalt hivatkozások.
25) J.P. Collman, L.S. Hegedus, J.R. Norton, R.G. Finke, Principles and
Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, Cal., 1987, pp. 673-678, és a benne foglalt hivatkozások.
26) C. Carfagna, A. Musco, R. Pontellini, J. Mol. Catal., 54 (1989) L23.
27) C. Carfagna, A. Musco, R. Pontellini, J. Mol. Catal., 57 (1989) 23.
28) I. Simunek, M. Kraus, Coll. Czech. Chem. Commun., 38 (1973) 1786.
29) J. Vcelák, J. Hetflejs, Coll. Czech. Chem. Commun., 59 (1994) 1645.
30) M. Czakóová, J. Hetflejs, J. Vcelák, React. Kinet. Catal. Lett., 72 (2001) 277.
31) J. Hetflejs, M. Czakoova, R. Rericha, J. Vcelak, Chemosphere, 44 (2001) 1521.
32) M. Stiles, J. Org. Chem., 59 (1994) 5381.
41) J.A. Roth, S.R. Dakoji, R.C. Hughes, R.E. Carmody, Environ. Sci. Technol., 28 (1994) 80.
42) A. Scrivanti, B. Vicentini, V. Beghetto, G. Chessa, U. Matteoli, Inorg. Chem.
Commun., 1 (1998) 246.
43) B. Meunier, J. Organomet. Chem., 204 (1981) 345.
44) Y.M. Liu, J. Schwartz, Tetrahedron, 51 (1995) 4471.
45) H.G. Woo, B.H. Kim, S.J. Song, Bull. Korean Chem. Soc., 20 (1999) 865.
46) B.H. Kim, H.G. Woo, W.G. Kim, S.S. Yun, T.S. Hwang, Bull. Korean Chem.
Soc., 21 (2000) 211.
47) V.I. Isaeva, Z.L. Dykh, L.I. Lafer, V.I. Yakerson, V.Z. Sharf, Bull. Russ. Acad.
Sci. USSR Div. Chem. Sci., 41 (1992) 49.
48) V.Z. Sharf, V.I. Isaeva, Y.V. Smirnova, Z.L. Dykh, G.N. Baeva, A.N. Zhilyaev, T.A. Fomina, I.B. Baranovskii, Russ. Chem. Bull., 44 (1995) 64.
49) V.F. Dovganyuk, V.Z. Sharf, L.G. Saginova, I.I. Antokolskaya, L.I. Bolshakova, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci., 38 (1989) 777.
50) C. Qian, D. Zhu, Y. Gu, J. Mol. Catal., 63 (1990) L1.
51) Z.W. Xie, C.T. Qian, Y.Z. Huang, J. Organomet. Chem., 412 (1991) 61.
52) a) R. Boukherroub, C. Chatgilialoglu, G. Manuel, Organometallics, 15 (1996) 1508.
b) M. Aizenberg, D. Milstein, Science, 265 (1994) 359.
53) a) H.D. Kaesz, R.B. Saillant, Chem. Rev., 72 (1972) 231.
b) O. Navarro, H. Kaur, P. Mahjoor, S.P. Nolan, J. Org. Chem., 69 (2004) 3173.
54) O. Hutzinger, S. Safe, V. Zitko, The Chemistry of PCBs, CRC Press, Cleveland, OH, 1974.
55) L.N. Zanaveskin, V.A. Averyanov, Y.A. Treger, Uspekhi Khimii, 65 (1996) 667.
56) L. Ukrainczyk, M. Chibwe, T.J. Pinnavaia, S.A. Boyd, Environ. Sci. Technol., 29 (1995) 439.
57) B.R. James, Homogeneous Hydrogenation, John Wiley & Sons, New York, 1973, p. 193-196, és a benne foglalt hivatkozások.
58) U.E. Krone, R.K. Thauer, H.P.C. Hogenkamp, Biochemistry, 28 (1989) 4908.
59) U.E. Krone, R.K. Thauer, H.P.C. Hogenkamp, K. Steinbach, Biochemistry, 30 (1991) 2713.
60) T.A. Lewis, M.J. Morra, P.D. Brown, Environ. Sci. Technol., 30 (1996) 292.
61) P. Chiu, M. Reinhard, Environ. Sci. Technol., 29 (1995) 595.
62) N. Assaf-Anid, K.Y. Lin, J. Environ. Eng. – ASCE, 128 (2002) 94.
63) P.C. Chiu, M. Reinhard, Environ. Sci. Technol., 30 (1996) 1882.
64) J.Y. Becker, J.B. Kerr, D. Pletcher, R. Rosas, J. Electroanal. Chem., 117 (1981) 87.
65) C.P. Andrieux, A. Merz, J.M. Saveant, R. Tomabogh, J. Am. Chem. Soc., 106 (1984) 1957.
66) N.J. Bunce, S.G. Serica, J. Lipkowski, Chemosphere, 35 (1997) 2719.
67) D. Nünnecke, J. Voss, Acta Chem. Scand., 53 (1999) 824.
68) H. Alper, K.D. Logbo, H. des Abbayes, Tetrahedron Lett., 33 (1977) 2861.
69) J.J. Brunet, M. Taillefer, J. Organomet. Chem., 348 (1988) C5.
70) J.J. Brunet, D. Demontauzon, M. Taillefer, Organometallics, 10 (1991) 341.
71) G. Cavinato, L. Toniolo, J. Mol. Catal., 78 (1993) 121.
72) W. Buijs, Catal. Today, 27 (1996) 159.
73) N.Y. Adonin, V.F. Starichenko, Mendeleev Commun., 2 (2000) 60.
74) D.V. Trukhin, N.Y. Adonin, V.F. Starichenko, Russ. J. Org. Chem., 36 (2000) 1227.
75) N.Y. Adonin, V.F. Starichenko, J. Fluor. Chem., 101 (2000) 65.
76) V.V. Grushin, H. Alper, Chem. Rev., 94 (1994) 1047.
77) J.P. Collman, L.S. Hegedus, J.R. Norton, R.G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, Cal., 1987, pp. 278-353, és a benne foglalt hivatkozások.
78) R.H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 2nd Ed., John Wiley & Sons, New York, 1994, pp. 140-160.
79) R. Vilar, S.E. Lawrence, D.M.P. Mingos, D.J. Williams, JCS Chem. Commun., (1997) 285.
80) A. Sisak, O.B. Simon, K. Nyíri, J. Mol. Catal. A: Chem., 213 (2004) 163.
81) J. Uenishi, R. Kawahama, O. Yonemitsu, J. Org. Chem., 63 (1998) 8965.
82) K. Yuan, W.J. Scott, J. Org. Chem., 55 (1990) 6188.
83) G. Cavinato, L. Toniolo, J. Mol. Catal. A: Chem., 143 (1999) 325.
84) A. Zask, P. Helquist, J. Org. Chem., 43 (1978) 1619.
85) M.S. Viciu, G.A. Grasa, S.P. Nolan, Organometallics, 20 (2001) 3607.
86) C. Desmarets, S. Kuhl, R. Schneider, Y. Fort, Organometallics, 21 (2002) 1554.
87) C. Amatore, E. Carré, A. Jutand, M.A. M’Barki, Organometallics, 14 (1995) 1818.
88) M. Portnoy, D. Milstein, Organometallics, 12 (1993) 1665.
89) U.M. Dzhemilev, R.L. Gaisin, A.A. Turchin, N.R. Khalikova, I.P. Baikova, G.A.
Tolstikov, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci., 39 (1990) 967.
90) E. Colomer, R. Corriu, J. Organomet. Chem., 82 (1974) 367.
91) R. Hara, W.H. Sun, Y. Nishihara, T. Takahashi, Chem. Lett., (1997) 1251.
92) H. Kono, H. Matsumoto, Y. Nagai, J. Organomet. Chem., 148 (1978) 267.
94) J. Blum, S. Shtelzer, P. Albin, J. Mol. Catal., 16 (1982) 167.
95) B.H. Lipshutz, T. Tomioka, S.S. Pfeiffer, Tetrahedron Lett., 42 (2001) 7737.
96) S. Yasui, K. Nakamura, M. Fujii, A. Ohno, J. Org. Chem., 50 (1985) 3283.
97) F. Stöhr, D. Sturmayr, U. Schubert, JCS Chem. Commun., (2002) 2222.
98) U. Schubert, J. Pfeiffer, F. Stöhr, D. Sturmayr, S. Thompson, J. Organomet.
Chem., 646 (2002) 53.
99) S.P. Zhang, J.F. Rusling, Environ. Sci. Technol., 27 (1993) 1375.
100) L. Eberson, M. Ekström, Acta Chem. Scand. B, 41 (1987) 41.
101) J.P. Collman, L.S. Hegedus, J.R. Norton, R.G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, Cal., 1987, pp. 89-90, és a benne foglalt hivatkozások.
102) S. Xie, E.M. Georgiev, D.M. Roundhill, J. Organomet. Chem., 482 (1994) 39.
103) R. Vilar, D.M.P. Mingos, J. Organomet. Chem, 557 (1998) 131.
104) Y. Liu, J. Schwartz, J. Org. Chem., 59 (1994) 940.
105) S. Ogo, N. Makihara, Y. Kaneko, Y. Watanabe, Organometallics, 20 (2001) 4903.
106) R.J. Rahaim, R.E. Maleczka, Tetrahedron Lett., 43 (2002) 8823.
107) J.P. Collman, L.S. Hegedus, J.R. Norton, R.G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, Cal., 1987, pp. 286-287, és a benne foglalt hivatkozások.
108) R.H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 2nd Ed., John Wiley & Sons, New York, 1994, pp. 229-231.
109) Y. Sasson, G.L. Rempel, Synthesis, (1975) 448.
110) N.A. Cortese, R.F. Heck, J. Org. Chem., 42 (1977) 3491.
111) P. Helquist, Tetrahedron, 22 (1978) 1913.
112) V.V. Grushin, C. Bensimon, H. Alper, Organometallics, 14 (1995) 3259.
113) R.A. Michelin, S. Faglia, P. Uguagliati, Inorg. Chem., 22 (1983) 1831.
114) A.H. Padmasri, A. Venugopal, J. Krishnamurthy, K.S.R. Rao, P.K. Rao, J. Mol.
Catal. A: Chem., 181 (2002) 73.
115) A. Wiersma, E.J.A.X. van de Sandt, M. Makkee, J.A. Moulijn, Appl. Catal. A:
Gen., 212 (2001) 223.
116) C.D. Thompson, R.M. Rioux, N. Chen, F.H. Riberio, J. Phys. Chem. B, 104 (2000) 3067.
117) S. Deshmukh, J.L. d’Intri, Catal. Today, 40 (1998) 377.
118) E.J.A.X. van de Sandt, A. Wiersma, M. Makkee, H. van Bekkum, J.A. Moulijn, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 115 (1996) 505.
119) Z. Karpinski, K. Early, J.L. d’Intri, J. Catal., 164 (1996) 378.
120) W. Juszczyk, A. Malinowski, Z. Karpinski, Appl. Catal. A: Gen. 166 (1998) 311.
121) T.N. Bell, P. Kirszensztejn, B. Czajka, React. Kinet. Catal. Lett., 56 (2) (1995) 221.
122) A. Malinowski, D. Łomot, Z. Karpinski, Appl. Catal. B: Env., 19 (1998) L79.
123) A. Wiersma, E.J.A.X. van de Sandt, M.A. den Hollander, H. van Bekkum, M.
Makkee, J.A. Moulijn, J. Catal., 177 (1998) 29.
124) R.M. Rioux, C.D. Thompson, N. Chen, F.H. Ribeiro, Catal. Today, 62 (2000) 269.
125) E.J.A.X. van de Sandt, A. Wiersma, M. Makkee, H. van Bekkum, J.A. Moulijn, Appl. Catal. A: Gen., 155 (1997) 59.
126) F.H. Riberio, C.A. Gerken, G.A. Somorjai, C.S. Kellner, G.W. Coulston, L.E.
Manzer, L. Abrams, Catal. Lett., 45 (1997) 149.
127) a) A. Malinowski, W. Juszczyk, J. Pielaszek, M. Bonarowska, M.
Wojciechowska, Z. Karpinski, JCS Chem. Commun., (1999) 685.
b) M. Bonarowska, B. Burda, W. Juszczyk, J. Pielaszek, Z. Kowalczyk, Z.
Karpinski, Appl. Catal. B: Env., 53 (2001) 13.
128) J.W. Bae, J.S. Lee, K.H. Lee, E.J. Jang, Chem. Lett., (2002) 1020.
129) C.W. Chan, A.J. Gellman, Catal. Lett., 53 (1998) 139.
130) M.T. Buelow, G. Zhou, A.J. Gellman, B. Immaraporn, Catal. Lett., 59 (1999) 9.
131) A.J. Gellman, Acc. Chem. Res., 33 (2000) 19.
132) B. Coq, F. Medina, D. Tichit, A. Morato, Catal. Today, 88 (2004) 127.
133) A. Malinowski, W. Juszczyk, M. Bonarowska, M. Wojciechowska, Z. Kowalczyk, Z. Karpinski, React. Kinet. Catal. Lett., 68 (1) (1999) 53.
134) a) A. Morato, C. Alonso, F. Medina, P. Salagre, J.E. Sueiras, R. Terrado, A.
Giralt, Appl. Catal. B: Env., 23 (1999) 175.
b) A. Morato, C. Alonso, F. Medina, Y. Cesteros, P. Salagre, J.E. Sueiras, D.
Tichit, B. Coq, Appl. Catal. B: Env., 32 (2001) 167.)
135) H. Yu, E.M. Kennedy, Md. A Uddin, B.Z. Dlugogorski, Catal. Today, 88 (2004) 183.
136) a) O.J. Cho, H.S. Kim, K.Y. Park, I.M. Lee, J. Fluor. Chem. 71 (1995) 107.
b) H.S. Kim, O.J. Cho, I.M. Lee, S.P. Hong, C.Y. Kwag, B.S. Ahn, J. Mol. Catal.
A., 111 (1996) 49.
137) Y.C. Chao, X.Z. Jiang, J. Mol Catal. A: Chem., 184 (2002) 183.
138) R.T. Baker, C.S. Kellner, L.E. Manzer, V.N.M. Rao, B.R. Williams, 210th ACS National Meeting, Chicago, IL, Book of Abstracts, CHED-111 (1995).
139) G.R. Clark, S.V. Hoskins, W.R. Roper, J. Organomet. Chem., 234 (1982) C9.
140) G. Wilkinson, F. Gordon, A. Stone, E.W. Abel, Compr. Organomet. Chem., 5 (1982) 157.
141) W. Petz, F. Weller, A. Barthel, C. Mealli, J. Reinhold, Z. Anorg. Allg. Chem., 627 (8) (2001) 1859.
142) D. Huang, P.R. Koren, K. Folting, E.R. Davidson, K.G. Caulton, J. Am. Chem.
Soc., 122 (2000) 8916.
145) a) T. Braun, D. Noveski, B. Neumann, H-G. Stammler, Angew. Chem. Int. Ed., 41 (2002) 2745.
b) D. Noveski, T. Braun, M. Schulte, B. Neumann, H-G. Stammler, JCS Dalton Trans., (2003) 4075.
146) a) T. Bartik, T. Himmler, J. Organomet. Chem., 293 (1985) 343.
b) C.A. Tolman, Chem. Rev. 77 (1977) 313.
c) T. Bartik, T. Himmler, H.-G. Schulte, K. Seevogel, J. Organomet. Chem., 272 (1984) 29.
d) M.N. Golovin, Md. M. Rahman, J.E. Belmonte, W.P. Giering, Organometallics, 4 (1985) 1981.
147) P. M. Maitlis, J. Mol. Catal., 7 (1980) 543.
148) T.J. Clark, K. Lee, I. Manners, Chem. Eur. J., 12 (2006) 8634.
149) a) B.R. James, Homogeneous Hydrogenation, John Wiley & Sons, New York, 1973, pp. 319-347.
b) B.R. James, Homogeneous Hydrogenation, John Wiley & Sons, New York, 1973, pp. 202-203, és a benne foglalt hivatkozások.
150) A. Sisak, F. Ungváry, L. Markó, J. Org. Chem, 55 (1990) 2508.
151) L. Brammer, J.C.M. Rivas, C.D. Spilling, J. Org. Chem., 609 (2000) 36.
152) a) J. Shorter, Correlation Analysis in Organic Chemistry (Oxford Chemistry Series) Clarendon Press, Oxford, 1973.
b) L.P. Hammet, Physikalische Organische Chemie, Verlag Chemie, Weinheim, 1973, pp. 345-386.
153) C.H. Winter, J.A. Gladysz, J. Organomet. Chem., 354 (1988) C33.
154) a) L. Malatesta, S. Cenini, Zerovalent Compounds of Metals, Academic Press, London, 1974, p. 83, és a benne foglalt hivatkozások.
b) G.A. Olah, Halonium Ions, Wiley-Interscience, New York, 1975.
c) S. Brunet C. Batiot, P. Moriceau, N. Thybaud, J. Mol. Catal. A: Chem., 142 (1999)183, és a benne foglalt hivatkozások.
155) a) E.V. Dehmlow, In: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, (M.
Regitz ed.), Vol. E19b/2, George Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1989, pp. 1467-1486.
b) K. Morimoto, K. Makino, G. Sakata, J. Fluor. Chem., 59 (1992) 417.
c) A. Jonczyk, E. Nawrot, M. Kisielewski, J. Fluor. Chem., 126 (2005) 1587, és a benne foglalt hivatkozások.
156) a) E. Baralt, S.J. Smith, J. Hurwitz, I.T. Horváth, R.H. Fish, J. Am. Chem. Soc., 114 (1992) 5187, és a benne foglalt hivatkozások.
b) C. Bianchini, A. Meli, F. Vizza, Eur. J. Inorg. Chem., (2001) 43, és a benne foglalt hivatkozások.
157) I. Aviv, Z. Gross, Synlett, 6 (2006) 951.
158) B.D. Rowsell, S.J. Trepanier, R. Lam, R. McDonald, M. Cowie, Organometallics, 21 (2002) 3228.
159) J.Q. Yu, P.S. Whitney, J.B. Spencer, J. Mol. Catal. A: Chem., 146 (1999) 199.
160) P.M. Maitlis, J. Mol. Catal. A: Chem., 204 (2003) 55.
161) J.P. Collman, H.F. Holtzclaw Jr., J. Am. Chem. Soc., 80 (1958) 2054.
162) M.A. Esteruelas; H. Werner, J. Organomet. Chem., 303, (1996) 221.
163) R.R. Schrock, J.A. Osborn, J. Am. Chem. Soc., 93 (1971) 2397.
164) a) W.A. Herrmann, A. Salzer, Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry; Georg Thieme Verlag, Stuttgart, Vol. 3, 1996, p. 150.
b) l. fent, Vol. 7, p. 53.
c) l. fent, Vol. 9. p. 41.
165) D.F. Shriver, M.A. Drezdon, The Manipulation of Air-sensitive Compounds 2nd ed., Wiley-Interscience, New York, 1986.
166) a) H. Yieru, Q. Qingyu, Y. Weile, Anal. Chem., 62 (1990) 2063.
b) A. Dietz, J. Gas Chromatography., (1967) 68.
167) a) The Aldrich Library of 13C and 1H FT NMR Spectra, Aldrich Chemical Company, 1995.
b) A.R. Katritzky, R.L. Parris, E.S. Ignatchenko, M. Balasubramanian, R.A.
Barcock, J. Prakt. Chem., 338 (1996) 220, és a benne foglalt hivatkozások.
c) A.R. Katritzky, R.L. Parris, E.S. Ignatchenko, S.M. Allin, J. Prakt. Chem., 339 (1997) 59.
168) R.A. Micheli, S. Faglia, P. Uguagliati, Inorg. Chem., 22 (1983) 1831.
Köszönetnyilvánítás
Ezúton szeretném megköszönni Dr. Sisak Attila tudományos főmunkatársnak, témavezetőmnek, hogy munkámban tanácsaival és észrevételeivel segített.
Köszönöm elméleti és gyakorlati útmutatását, minden irányú szíves támogatását.
Hálás vagyok Klujber Lajosnénak, Dr. Fekete Miklósnénak és Nagy Ferencnek azért, hogy segítették gyakorlati munkámat. Köszönetet mondok Dr. Halmos Pálnénak, Dr. Szabóné Ravasz Bernadettnek és Dr. Szalontai Gábornak egyes analitikai munkák elvégzéséért és az eredmények értelmezésében nyújtott segítségükért. Ezenkívül köszönöm a Szerves Kémia Intézeti Tanszék valamennyi dolgozójának, hogy munkámban támogattak. Köszönöm az OTKA (T 037817/2002) és az Oktatási Minisztérium pénzügyi támogatását.
Továbbá szeretnék köszönetet mondani Szüleimnek és Feleségemnek azért, hogy doktori munkám idején is mellettem álltak, támogattak, bíztattak.