KÉT ISOMÉR

É R T E K E Z E S E K

A TERMÉSZETTUDOMÁNYOK KÖRÉBQfc.

Kiadja a Magyar Tudományos Ak a d ém ia. “ '

y & a J

A III. O S Z T Á L Y R E N D E L E T É B Ő L

S Z E R K E S Z T I

SZABÓ JÓZSEF.

ŐSZ TA I.Y TITK Á H .

VII. KÖTET. XI SZÁM. 1876.

KÉT ISOMÉR

MONÖBRÖimONÁPHTHALINROL

ELŐLEG US TUDÓSÍTÁS

Dr- FABINYI RUDOLFTÓL.

(Beterjesztette Nendtvlcli K. ;i III. osztály ülésén 1876. jmi. ?2.)

B U D A P E S T , 1ST G.

A M . T U D . A K A D É M I A K Ö N Y V K I A D Ó H I V A T A L A .

(Az A k a d é m ia ép ü le t é b en )

E R T E К E Z E S E К

a természettudományok köréből.

E ls ő k ö te t. 1 8 6 7 —1 8 7 0 .

I. Az Ózon képződéséről gyors égéseknél. — A polliorai sósforrás vegy- elemzése. T h a n ICárolytól (1867.) Ára 12 kr. — II. A közép idegrendszer aeürke állományának és egyes ideggyekök eredeteinek tájviszonyai. L e n l i o s s é k Józseftől (1867.) Ára 12 kr. — III. Az állattenyésztés fontossága s jelenlegi állása Magyarországban. Z l á m á l Vilmostól (1867.) Ára 30 kr. — IV. Két új szemmérészeti mód. J e n d r á s s i k Jenőtől (1867.) Ára 70 kr. — V. A magnetikai lehajlás megméréséről. S e l l e n z i Guidótól (1867.) Ára 30 kr. — VI. A gázok összenyomhatóságáról. А к i n Károlytól (1867.) Ára 10 kr. — VII. A Szénéleg- Kénegröl. T h a n Károlytól (1867.) Ára 10 kr. — VIII. Két új kénsavas Káli- Kadmium kettőssónak jegeczalakjairól. К r e n n e r G. Sándortól (1867.) Ára 15 kr. — IX. Adatok a liagymáz oktanához. R ó z s a y Józseftől (1868.) Ára 20 kr. — X. Faraday Mihály. A k i n Károlytól (1868.) Ára 10 kr. — XI. Jelentés a London- és Berlinből az Akadémiának küldött meteoritekről. S z a b ó Józseftől 1868.) Ára 10 kr. — XII. A magyarországi egyenesröpüek magánrajza. F r i - v a 1 d s z к у Jánostól (1868.) Ára 1 frt 50 kr. — XIII. A féloldali ideges főfájás.

F r o m m h o l d Károlytól (1868.) Ára 10 kr. — XIV. A harkányi kénes víz vegy- elemzése. T h a n Károlytól (1869.) Ára 20 kr. — XV. A szulinyi ásványvíz vegy- elemzése. L e n g y e l Béiáfcó (1869.) Ára 10 kr. — XVI. A testegyenósz4 ujahh haladása s tudományos állása napjainkban, három kiválóbb kóresettel felvilágo­

sítva. B a t i z f a l v y Sámueltől (1869.) Ára 25 kr. — XVII. A górcső alkalmazása a kőzettanban. К о c li Antaltól (1869.) Ára 30 kr. — XVIII. Adatok a járványok oki viszonyaihoz B. ó z s a y Józseftől (P870.) Ára 15 kr. — XIX. A silikátok for- mulázásáról. W a r t l i a Vinczétől (1870.) Ára 10 kr.

91A sori i к k ö te t. 1 8 7 0 —1871.

I. Az állati munka és annak forrása. S a y Móricztól (1870) Ára 10 kr. — II. A mész geológiai és technikai jelentősége Magyarországban. В. M e d- n y á n s z k y Dónestől (1870.) Ára 20 kr. — III. Tapasztalataim a szeszes italok­

kal, Valamint a dohánynyal való visszaélésekről, mint a láttompulat okáról.

H i r s c h l e r Ignácztól (1870.) Ára 80 kr. — IV. A hangrezgés intensitásának méréséről. H e 1 1 e r Ágosttól. (1870.) Ara 12 kr. — V. Hő és nehézkedés. Gr e - g u s s Gyulától (1870.) Ára 12 kr. — VI. A Ceratozamia liimsejtjeinek kifejlődése és alkatái'ól. J u r á n у i Lajostól (4 táblával, 1870.) Ára 40 kr. — VII. A kettős torzszülés böneztana. S c h e i b e r S. H.-tól Bukurestben, 4 könyomatu ábrával.

Ára 30 kr. — VIII. A Piloholus gombának fejlődése- és alakjairól. K l e i n Gyulától. Két táblával. Ára 15 kr. — IX. Oedogonium diplandrum s a nemzési folyamat e moszatnál. J u r á n y i Lajostól Ara 35 kr. — X. Tapasztalataim az artézi szökőkutak fúrása körül. Z s i g m o n d y Vilmostól. Ám 50 kr. — XI. Né­

hány Floridea Kristalloidjairól. K l e i n Gyulától. (Egy tábl.) Ára 25 kr. — XII.

Az Oedogonium diplandrum (Jur.) termékenyített petesejtjéröl. J u r á n y i Lajos­

tól Ára 25 kr. — XIII. Az esztergomi burányrétegek és a kisczelli tályag földtani kora. H a n t k e n Miksától. Ára lo kr. — XIV. Sauer Ignácz emléke. Dr. P o o r Imre 1. tagtól. Ára 25 kr. — XV. Górcsövi kőzetvizsgálatok. К о e h Antaltól.

Ára 40 kr.

K É T I S O M É R

lONflBRfllNITEONAPBTHALISEflL.

ELŐLEGES TU D Ó SÍTÁ S

Dr FABINYI R U D O L F T Ó L

(Beterjesztette Nendtvich К. a III. osztály ülésén 1876. jun. 12.)

BUDAPEST, 1876.

A M . T . A K A D É M I A K Ö N Y V K I A D Ó - H I V A T A L Á B A N .

(Az Akadémia b é r h á z á b a n . )

Budapest, 187G. N yom atott az A t h e n a e u m r . társ. nyomdájában.

K É T I S O M E R

M O N O B R O M N I T R O N A P H T H A L I N R Ó L .

D r. Fabinyi Rudolftól.

A légenysav behatása a naphthalin chlor-brom-vegyeire úgy tetszik nem képezte eddig beható vizsgálat tárgyát; a vegytani folyóiratokban legalább, a Faust és Saarrie által leirt monocklordinitronaphthalin vegyen kívül, csak itt-ott el­

vétve található rövid megjegyzés, mely szerint a légenysav behatásánál a naphthalin említett vegyeire, barnás sárga vagy vörös, gyantanemű anyagok képződnek, melyekből azonban határozottan jellemzett vegyi individuum nem állíttatha­

tott elő.

A würzburgi egyetem vegytani intézetében, Wislicenus tanár ur ajánlatára megkezdém a naphthalinnak brommal nyert helyettesítési termékei és a légenysav közt végbemenő vegyfo- lyamatok tanulmányozását s az eddig nyert eredményekről bátorkodom jelenleg e rövid tudósítást benyújtani, magamnak a vizsgálat folytatását a jelzendő irányban továbbra fön- tartva.

Kiindulási anyagul szolgálta Glaser módszere1) szerint készített tiszta monobromnaphthalin. 1 tömecs naphthalinnak szénkénegben oldatához enyhe melegítés közben 1 tömecs bromnak szénkénegben oldata cseppenként adatott s a befe­

jezett vegyfolyamat után

C10H B 4 - Br2 = CioH;Br + H B r

a bromkönenynek és szénkénegnek lepárlásával nyert mara­

dék, miután vízzel többször kirázatott és olvasztott chlorcal.

ciummal nedvességétől megszabadittatott volna, szakadozott lepárlásnak vettetett alá. A vizsgálathoz csak a 277— 279.0.

fok közt átmenő tiszta monobromnaphthalin lön használva.

>) Annáién d. Chem. und Pharm. 135. 40.

M. TU D . A K A D . É R T E K . A T E R M . TU D . K Ö R É B Ő L . 1876. 1

4 DR. F A B IN Y I R U D O L F

Hogy a vegyi hatásba hozandó testek legalkalmasabb kölcsönös mennyisége és a legkedvezőbb föltételek kipuhatol- tathassanak, előleges kísérletek eszközöltettek 20 grammig terjedő mennyiségekkel. Ezekből kitűnt, hogy a vegyfolyamat, aránylag a legcsekélyebb mennyiségű melléktermények képző­

dése mellett akkor megyen végbe, ha 1 rész monobromnaph- thalinhoz 1 x/2— 2 rész füstölgő légenysav cseppeuként, jó hű­

tés és folytonos keverés közben adatik. Ha a füstölgő légeny­

sav túlmennyiségben vagy cseppenként folyasztatik a brom- naphthalinhoz, úgy erős fölhevülés és vörös gőzöknek tömeges fejlődése közben gyantanemű, barnavörös termény maradi melyből egy szörpsűrűségű vörös olajnak nagy mennyisége mellett, csak igen kevés jegeczithető anyag nyerhető. A lé- genysavnak mélyebbre menő behatása különben a leirt elővi- gyázati módszerek pontos betartása mellett sem kerülhető el egészen, a mennyiben a várt nitrovegyek mellett, mindig ke­

vés vörös olaj és több, savtulajdonságu test keveréke is kép­

ződik.

A főkisérletnél 205 gramm monobromnaphtalin kezel­

tetett füstölgő lógenysavval. — A befejezett reactio után a fölüluszó változatlanul maradt légenysav leöntetett és a szörp- sűrűségű, sárgavörös termény ismételten hideg vízzel kimosa­

tott, miközben az szilárd, gyantás tömeggé merevült. Hogy a képződött savtulajdonságu melléktermények eltávolíttassanak, a viz alatt megolvasztott tömeg szénsavas natron hozzáadása mellett hosszabb ideig főzetett. Miglen a tiszta viz sárga szín­

nel csak keveset oldott belőle, a szénsavas natron hozzáadá­

sával sötét, barnavörös színű töményoldat keletkezett. Ennek leöntése után a főzés újabb mennyiségű szénsavas sóval addig folytattatott, míg ismételt hozzáadás után csak gyengén vörö­

ses színezet mutatkozott. — Az egybegyüjtött oldatok erre sósavval elbontattak, mely műtét mellett barna anyaggal ke­

vert sárga pelyhek az edény fenekére bő mennyiségben leüle­

pedtek. — E pelyhek vizsgálata még nem vezetett végleges eredményhez ; valószínű mostanig, hogy több chinonnemű test keverékét is tartalmazzák.

A szénsavas nátronnál kifőzött, utóbb tiszta vízzel több­

szörözve kimosott tömeg, megmerevülése után apró darabokra

monobromnitronaphthalinról. 5 töretett és 96 százalékos borszesznek elégtelen mennyiségével hidegen kezeltetett; ebben közelítőleg egy negyede vörös­

sárga színnel oldódott, ezután meleg, utóbb forró borszesz- szel szakadozva kivonatott, miglen az egész tömeg — csekély barna maradék kivételével — oldatba ment át. — A hidegen készült oldat jegeczités czéljából besűrítve, lehűlése után vö­

rös olajjal átitatott sötétsárga tűkből és világossárga nagy gümőkből álló keveréket ülepített le. A meleg és forró sötét­

sárga oldatok hasonló, azonban olajmentes keveréket eredmé­

nyeztek. Gyakran ismételt átjegeczités és kisajtolás által sikerült ugyan az összes anyagot az említett olajtól megsza­

badítani, azonban a félreismerhetlenül különnemű testeknek egymástól elválasztása borszesz segélyével — a melyben h i­

degen mint melegen majdnem egyaránt oldódtak s mindany- nyiszor ismét keverve leváltak — lehetetlenségnek bizonyult.

Miután egy kísérlet vízgőzzel való elválasztásra eredményte­

lenül maradt, más oldószereknek alkalmazása, mint aether, benzol, chloroform, jégeczet — melyekben majdnem pillanat­

nyi feloldás, jegeczedés azonban csaknem teljes elpárolgás után következik he — szintén nem vezetett czélhoz, mechani­

kai módon való elkülönítés terhes útjára kellett térnem. E végből az egész anyag tülmennyiségű, forró borszeszben olda­

tott s a lehűlés is hosszabb állás után kiváló nagy, világos­

sárga gümők csipesz segélyével emeltettek ki az olykor majd­

nem két centiméternyi hosszú fényes, narancssárga, tűképü jegeczek közül. E többször ismételt műtét legközelébb két fő mennyiséget eredményezett, melynek egyike tökéletes meg- száritás után a 63 foknál, másik része a 83.5 C. foknál olva- dott. A látszólag egynemű, a 63°-nál fekvő olvadási ponttal biró tűsjegeczek miuőlegesen elemezve légeny és brom tarta­

lomra mutattak, s a mennyileges elemzésnél rézéleggel, fém­

rézzel és ezüsttel elégetve következő mennyiségeket adtak:

1) 0.2041 gr. anyag 0.3382 gr. szénsavat éz 0.0505 gr. vizet.

2) 0.2166 » » 0.3596 » » » 0.0516 » » Ezen adatok alapján százalékokban kifejezve tartal­

maznak ;

6 DR. FA B IN Y I R U D O L F

A várt monobromnitronaphthalin 1 2 Ci0H 6Br(]SrO²) megkíván elméletileg

c.

H. 2.75 2.64 2.38

E két elemzés tehát egymással teljesen megegyező, a reménylett monobromnitronaphthalin által igényeitektől azon­

ban tetemesen eltérő százalékos tételekre vezetett.

Miután azonban a tüsjegeczeknek újabb mennyisége háromszor ismételt szakadozott átjegeczités után 2.5 fokkal mélyebben fekvő, többé nem változó olvadási ponttal birt, s az elemzésnek alávetve

1) 0 .1 8 0 4 gr. anyag adott 0 .2 9 5 0 gr. C 0 2-at cs 0 .0 4 6 4 gr. H20 -et.

2) 0 .1 7 5 2 » > » 0 .2 8 8 3 » » » 0 .0576 » » »

3) 0 .1 3 2 8 » » » 0 .2182 » » » 0 .0 3 8 4 » » » 4 ) 0 .2 2 6 6 » » » 12.1 köbcentimeter légenyt, 726 Мш.

nyomás és 11 °C. hömersék m ellett; a vi/.gözfoszelye 9.8 Mm.

1*)

Százalékokban:

2 3 4 középszámitásban.

0. 44.60 44.87 44.81 — 44.76

H. 2.86 3.65 3.21 — 3.24

N. — — - - 6.07 6.07

kétségtelenné vált, hogy az először elemzett tűk nem valának tökéletesen egyneműek; s valóban sikerült is többször ismé­

telt átjegeczités után, nagy részüket a fönebbi, a 60.5 foknál olvadó tűkkel azonosítani, mig mellesleg a 83.5 foknál olvadó világossárga testnek csekély mennyisége nyeretett belőlök.

Ez utóbbi szintén tartalmaz légenyt és bromot s meny­

nyileges elemzése a СюЕЦ B r(N 0 2) által igényelt mennyisé­

gekkel igen közel megegyező eredményeket adott.

1) 0.2316 gr. anyagból képződött 0.4054 gr. C 02 és 0.0648 gr. H 20 .

2) 0.1498 gr. anyag adott 7.6 köbcentimeter légenyt, 745 Mm.

nyomás és 12°C.-nál; a vízgőz feszélye 10.5 Mm.

*) Ezen elemzésnél eldurranás által aligha nem veszteség ál­

lott be.

M O NOBROM NITR O N A PH TIIA LIN R Ó L. 7 Százalékokban:

1 2 Ci 0H,iBr(NO2) igényel:

c . 47.73 — 47.62

H. 3.11 — 2.38

N. — 5.89 5.56

Ez eredményekkel tehát már is két különnemü testnek jelenléte bizonyittatott be. — Hogy az utóbbi is lehetőleg tisztán és jegeczekben nyerettessék, újból sok forró borszesz­

ben oldatott és az oldat több napig magára hagyatott. Ez idő után egyes csoportokban gyönyörűen kiképződött, központilag összenőtt rövid, vastag, hasábos tűk töltötték meg a csészét, melyek a folyadék leszivatása s kevés borszeszszel kimosás után megszáritva asbestszerű, zsíros tapintatu, a 89-ik foknál olvadó, selyemfényű tűk alakját vevélc föl. — A tökéletesen tiszta, ismételt átjegeczités után állandóan a 89 foknál olvadó tűk elintézésénél

0.2330 gr. anyagból képződött 0.4067 gr. C 0 2 és 0.0662 gr.

H 20 . Százalékokban:

Ci0H 6Br(NO2) igényel

C. 47.60 47.62

H. 2.68 2.38

Százalékos alkatuk megegyezik tehát az előállíthatni reménylett monobromnitronaphthalin százalékos alkatával.

E jegeczek anyalűgja további vizsgálás czéljából besü- ríttetvén, lehűlése után tökéletesen gömbidomu fölötte ke­

mény, elsőbben a 76 foknál, kétszeri átjegeczités után a 74 foknál olvadó, narancssárga kis gümőket ülepitett le. Az elem­

zésnek alávetve

0.2026 gr. anyag adott 0.3542 gr. C 0 2-at és 0.0664 gr.

H 20-et.

Százalékokban:

C. 47.68 H. 3.03

E kis gümők tehát szintén a Ci0H 6Br(NO2) összetéte­

lével megegyező alkattal bírtak, — külalakjuk is 15 fokkal

8 DR. FA B IN Y I RODOLiF

mélyebben fekvő olvadási pontjuk egy a 89 foknál olvadó mo- nobromnitronapbthalinnal isomér vegynek jelenlétét engedik sejtetni, mivel azonban előbbeni átjegeczitéseiknél még min­

dig a 89 foknál olvadó tűknek nyomai is fölléptek s újabb átjegeczités után olvadási pontjuk ismét 1.5 fokkal mélyebbre szállt, átjegeczitésük mindaddig folytattatott, mig az olva­

dási pont végre a 69—70° közt folyton állandóan megma­

radt. A 69— 70 foknál olvadó, végre apró lemezekben nyert vegyület légüres térben szántva, az elemzésnél következő eredményekre vezetett:

1) 0.2508 gr. anyag adott 0.4332 gr. C 0 2-at és 0.0548 gr.

H 20-et.

2) 0.4566 gr. anyag adott 22.2 köbcentimeter légenyt, 750 Mm. nyomással és 11° C. hőmérséknél; a vízgőz feszé- lye 9.79 Mm.

3) 0.4813 gr. anyag adott 0.3646 gr. bromezüstöt, megfele- lőleg 0.1551 gr. bromnak.

Százalékokban:

1 2 3 CioH6B r(N 02) kíván :

с.

н.

— —

N.

—

—

Вг. — — 32.23 31.75

Ezen elemzéseknek eredménye tehát kétségtelenné te­

szi, bogy a légenysavnak monobromnaplithalinra való behatá­

sánál legalább két — nagyobb mennyiségben is előállítható

— monobromnitronaphthalin képződik.

A mi a jelentésem elején említett, szintén az előadott vegy- folyamatnál nagy mennyiségben képződő, a 60.5 foknál olvadó finom tűket illeti, úgy eddig számukra még nem sikerült — a légeny és brom ismételt meghatározása hiányában — képle­

tet fölállítani. Nem látszik lehetetlennek, ha épen nem is na­

gyon valószinű, bogy e test az isomér monobromnitronaph- thalinek valamelyikének vegyülete 1 tömecs vízzel; a kisérle-

M O K O B R O M N lT R O N A riIT lIA L IN R Ó L . 9

tileg talált százalékos mennnyiségek (a légenyé kivételével) legalább igen közel egyeznek ilyen vegynek százalékos össze­

tételével :

Kísérletileg ta lá lt: Számolt a C10H cB r(N 02) + H 2O részére.

c.

H. 3.24 2.96

N. 6.97 5.19

közelebbi vizsgálat mindenesetre fölvilágositást fog nyújtani e testnek valódi alkatáról.

A mi végre az előállított vegyületek borszeszben való oldhatósági viszonyát illeti, jelenleg csak annyi emlithető, hogy a 69 foknál olvadó lemezek legkönnyebben, a 60.5 fok­

nál olvadó finom tűk azonban a 89 foknál olvadókkal közt egyenlő könnyűséggel oldhatók.

További vizsgálatoknak kell föntartanom annak kimu­

tatását, hogy a naphthalin vegyek melyik sorozatához ta rto ­ zik az általam előállított két isomér monobromnitronaphtlia- lin. Hogy az utat megjelölhessem, melyet alkotásuknak — je­

len ismeretünknek e téren megfelelő — meghatározására választottam, szükségesnek látom a következőt előrebocsátani.

Tudva lévő dolog, hogy mindamellett hogy a naphthalin alkata az Erlenmeyer1) által fölállított, Graebe2) exakt kísér­

leteivel helyesnek bebizonyított képlet alapján tökéletesen ismert, a naphthalin helyettesítés utján keletkezett származé­

kainak alkotását eddig még nem sikerült véglegesen megálla­

pítani. A mit ez irányban biztosan tudunk, annyiból áll, hogy a legtöbb két-háromszoros helyettesítés által nyert naphtha- linvegyben, a könenyparányokat helyettesitő, egyszerű vagy összetett gyökök, egy és ugyanazon benzolgyűrűben foglalnak helyet; továbbá, — ha a naphthalin képletében az egyes szé- neny parányokat következően jelöljük :

>) Annáién d. Chem. Pharm. 137, 346.

2) Berichte dev deutsch. chem. Gesellsch. 1868. (I.) 36,

10 DR. FABINYX R U D O L F

H H

A A

hogy némely — alább említendő — kétszeres helyettesítés által származott naplithalinvegyekben, a helyettesítő gyökök a négy lehetséges : ^{« 1} a2 — fii fiz — ^<*1 /?i — nx /?, hely közül, vagy a /?2 (1 :4) állást vagy pedig az a x a2 (2 : 3) állást foglalják el.

Wichelhaus1) bizonyos, a naphthalinból egy könenypa- ránynak helyettesítése által nyert vegynek képződése és vise­

letének a megfelelő benzolvegyekkel való hasonlósága alap­

ján azon nézetet mondá ki, hogy ezen úgynevezett a mono- naphthalin származékokban a helyettesítő gyök a négy a-val megjelölt, a sűrűbb szénenycsoportosulástól legtávolabb fekvő könenyparány valamelyikének helyére lép; a mennyiben csak ezen esetben képződhetik a megfelelő benzolvegy alkotásával hasonló alkattal biró naphthalinvegy.

Liebermann és D ittler2) szép dolgozatukban az isomér nitroacetnaphthalidekvől minden kétséget fölülmulóan bizo- nyiták be, hogy az általuk a nitroacetnaphthalidnak — C10H 6 (N 0 2) ( F f ° ) — nevezett vegyben és származékaiban, a

■) Annáién d. Chem. Pharm. 152.

2) Berichte d. deutsch. chem. Geselsch. 1874. 240.

M O NOBROM NITRONAPHTHAXIN RÓL. 11 helyettesitő (NO2 ) 1 és C* n | ' gyökök egy és ugyanazon benzolgyürűben léteznek és pedig okvetlenül vagy az a ,« 2 vagy pedig a fi>ft* állásban. Hogy valóban melyikét e k é t állásnak foglalják el, azt eldöntetlenül hagyták, azonban va­

lószínűbbnek nyilvánították az első, az ала2 állást, a mennyi­

ben kiindulási vegyületűl a Wichélhaus nézete alapján az a monoszármazékokkoz tartozó mononitronaphthalint hasz­

nálták.

E vélekedéssel azonban ellentmondásban áll azon tény, hogy az a nitracetnapbtbalid és annak származékai, mint Lie- bermann és Dittler kimutatták, élenyités által igen könnyen naphtochinonná alakíthatók át. A naphtochinonban pedig, benzochinonnal való hasonlósága, továbbá, élenyités által plitalsavvá való könnyű átváltozása alapján, a két élenypa- ránvt a legnagyobb valószinüséggel a para (1: 4.) naphthalin képletünk fönebbi megjelölése szerint tehát а /9Х/?2 állásban kell gondolnunk.

E megfontolásból következnék azután önkényt, bogy a Liehermann és Dittler a nitroacetnaphalidjában is a helyette­

sítő (NO^{2 ) 1} és gyökök (mint a melyeknek he­

lyére a cliinon élenyparányai lépnek) a fit fi3 állásban vannak ; és még tovább, az alapvegyre visszamenve, hogy az úgyneve­

zett « mononitronaplithalinban is az (N 0 2) paránycsoport egy, a fit, vagy fi² szénenypránylioz kapcsolt könenyparányt he­

lyettesit. — E megfontolásból következnék végre, hogy vala­

mennyi, a naphthalinból kétszeres helyettesítés által szárma­

zott, naphtachinonná átalakítható vegyekben és a velők össze­

függő monoszármazékokban, a helyettesitő gyökök a fit fi ² (1 : 4) illetőleg a ^{f i t} vagy fi² állást foglalják el.

A naphthalinvegyek alkata jelenben ezek szerint tehát, vagy a Wichelhaus-íé\e nézet alapján, vagy pedig a chinonel- méletre támaszkodva fogható fel. A közvetlenül elérendő ered ményre nézve ugyan egyre megy, bármelyikét választjuk is e két nézetnek, mivel azonban az emlitett és még számos naph- thalinvegynek élenyités által naphtochinonná vált átalakítása, az utóbbi szerint a legtermészetesb magyarázatra talál, 117- chelhavs nézete pedig, az emlitett analógia kivételév lesemmi-

1 2 DK. F A B IN Y I R U D O L F .

féle támaszszal nem bir, a kérdés végleges eldöntéséig a chi- non elméletből folyóhoz fogunk alkalmazkodni.

B o th e r n e lcsikerült az acetnaphthalidból — C i0H 7 ( № 2^ 0 ) szénkénegben oldott bromnak behatása által egy a 193 foknál olvadó bromacetnaphthalidet — CioH6Br ( № 2н3° ) — káliluggali főzés által egy jegcczit- h e tő , a 94 foknál olvadó monobromamidonaplithalint — CjoHeBr (N H 2) — előállitani. Az utóbbi vegyületet légenyes- savval kezelve átalakitá a diazovegyületté — (C]0H JlrN o )1 R — melynek elbontása után absolut borszeszszel, az ismert, a 27 7 foknál forrásba jövő monobromnaphthalint nyeré.

Miután ez utóbbiban (a cliinon elméletből kiindulva) a brom ;j, vagy [i2 állásban van, a brom [in helyzete a Bother monobromamidonaphthalinjában is meg van határozva. Előbbi fejtegetésünkből következik továbbá, hogy az (NH2) csoport is, mely eredetileg a (in állásban levő (X 0 2) csoportból szű- rités által képződött, szintén [in állást foglal el. Hogy végre mindkét helyettesitő gyök egy és ugyanazon benzolgyürűben létezik, azon minden eddigi tapasztalat, főleg Liebermann és Dittler a kérdésessel rokon vegyületekre vonatkozó vizsgá­

latai után alig lehet kétkedni. A Bother monobromamido- naphthalinja tehát szintén a /n/72 vegyekhez sorozandó.

Az általam előállított isomér monobromnitronaphtha- lin vegyek szinitése, a megfelelő monobromamidovegyeket fogja eredményezni. Ez utóbbiaknak összehasonlítása pedig a Bother-Ше monobromamidonaphthalinnal, minden valószínű­

séggel az egyiknek alkotásáról fog legalább közvetlen felvi­

lágosítást adni. — Feladatom leend ezután a bromamidove- gyekből, diazoperbromid által a dibromnaphtalinokhoz eljutni s az előbbenieknél szerzett ismeretek birtokában, következte­

tést vonhatni a dibromnaphthalinok alkotására.

Legközelébb reményiek erről további tudósítást be­

nyújthatni.

i) Berichte d. deutsch. chem. Ges. 1871. (IY). 850.

H a r m a d ik k ö te t. 1 8 7 2 . д га I. A kapaszkodó hajózásról. K e n e s s e y Alherttől . . . 20 кг.

II. Emlékezés Keilreich Ágostról. Н a z s 1 i n z к у Frigyestől 10 kr.

III. Frivaldszky Imre életrajza. N e n d t v i c h Károlytól . 20 kr.

IV. Adat a szaruhártya gyurmájába lerakodott festanyag ismer­

tetéséhez. H i r s c h l e r I g n á c z t ó l ... 20 kr.

V. Közlemények a m k. egyetem vegytani intézetéből. Dr.Flei-

scher és Dr. Steiner részéről. Előterjeszti T h a n Károly . 20 kr VI. Közlemények a m. k. egyetem vegytani intézetéből, saját

maga, valamint Dr. Lm gyel és Dr. Kolirbach részéről. Elő­

terjeszti T h a n K á r o ly ... 10 kr.

VII. Emlékbeszéd Flór Ferencz felett. Dr. P ó o r Imrétől. . 10 kr.

V ili. Az ásványok olvadásának ój meghatározási módja. S z a b ó

J ó z s e f t ő l ... 16 kr.

IX. A gombák jelleme H a s z l i n s z k y . Frigyestől . 10 kr.

X. Adatok a zsírfelszívódáshoz. T h a n h o f f e r Lajostól . 60 kr.

XI. Adatok a madárszem fésűjének szerkezetéhez és fejlődésé­

hez. M i h á 1 к о v i о s G é z á t ó l ... 25 kr.

XII. A vese vérkeringési viszonyairól. H ö g y e s Endrétől. . 50 к r.

n e g y e d ik k ö te t. 1 8 7 3 .

I. A magyar gotnbáezat fejlődéséről és jelen állapotáról.

K a l c U b r e n n e r K á r o ly t ó l... 25 kr.

II. Az Aethyloxalátnak hatásáról a Naphtylaminra. В á l l ó

M á t y á s t ó l... 10 kr, III. A salvinia natans spóráinak kifejlődéséről. J u r á n y i Lajostól 20 kr.

IV. Hyrtl Corrosio-anatomiája. L e n h o s s e l c Józseftől . . 10 kr, V. Egy új módszer a földpátok meghatározására kőzetekben.

S z a b ó J ó z se ftő l... . . . 80 kr.

VI. A beocsini márga földtani kora. H a n t k e n Miksától . 10 kr.

Ö tö d ik k ö te t. 1 8 7 4 .

I. Emlékbeszéd Kovács Gyula fölött. G ö n c z y Páltól. . 10 kr.

II. Magyarország télielyröpüinek futonczféléi. F r i v a l d s z k y

J á n o s t ó l... tO kr.

III. Beryllium és aluminium lcattős sók. W e 1 к о v Sándortól. 10 kr.

ÍV. Jelentés a Cupronamid előállításának egy módjáról.

F a b i n у i R e z s ő t ő l ... 10 kr.

V. Időjárási viszonyok Magyarországban 1871. évben; külö­

nös tekintettel a liömérsékre és csapadékra. 7 táblával.

S c h e n z l G u id ó t ó l... 50 kr.

VI. A Nummulitok rétegzeti (stratigraplriai) jelentősége a dél­

nyugati középmagyarországi hegység ó-harmadkori kép­

ződményeiben. II a n t к e n Miksától ... 20 kr.

VII. A vizbol való élet- és vagyonmentés és eszközei. K e n e s ­

s e y A lb e r ttó l... 20 kr.

Adatok a látaliártya-maradvány kórodai ismeretéhez.

VIII. l l i r s c h l e r I g n á c z t ó l ... • • 15 kr.

IX. Tanulmány a régi zsidók orvostanától. Dr. R ó z s a } '

Józseftől...'... . 25 kr.

X. Emlékbeszéd Agassiz Lajos k. tag fölött. M a r g ó Tiva­

dartól ... 15 kr.

XI. A rakováci sanidintrachyt (?) és föklpátjainak vegyelemzóse. Ára К о o h Antaltól... 10 kr.

H a to d ik k ö t e t . 1 8 7 5 .

I. Emlékbeszéil gr. Lázár Kálmán felett. X á n t u s Jánostól 10 kr.

II. Dorner József emléke. К a 1 c li h r e n n e r Károlytól. 12 kr.

III. Emlékbeszéd Török János 1. t. felett. É r k ö v y A d o l f t ó l . 12 kr.

IV. A súly- és a liö állítólagos összefüggéséről. Й c h u 11 e r

A la jo stó l... ^{1 0} kr.

V. Vizsgálatok a kolozsvári m. k. tud. egyetem vegytani inté­

zetéből. Dr. F l e i s c h e r A n t a lt ó l... 20 kr.

VI. Aknyahinai meteorkő mennyileges vegvelemzése.Dr. T h a n

K á r o l y t ó l ... . . . . 10 kr.

VII. A szinér^ésrőt indirect látás mellett. D r. K i n g N á n ­

d o r t ó l . ... 30 kr.

VIII. Egy felszinti Hypogaeus. H a z s l i n s z k y F r i g y e s t ő l 10 kr.

IX. A margitszigeti hévforrás vegyi elemzése. T h a n К. . . 10 kr.

X. Öt közlemény a m. k. Egyet, vegytani intézetéből. Előter­

jeszti T h a n К ... 20 kr.

XI. A kőzetek tanulmányozásának módszerei stb. Dr. К о c h A. 30 kr.

XII. Nyolcz közlemény a m. k. egyetem vegytani intézetéből. Elő­

terjeszti T h a n К. . ... . 30 kr.

H e te d ik k ö te t. 1 8 7 0 .

I. Vizsgálatok a kolozsvári m. k. tud. egyetem vegytani inté­

zetéből. Közli Dr. F l e i s c h e r A n t a l t ó l . . . . 20 kr.

II. Báró Prónay Gábor emléke. H a b e r e r n J о n á ­

t h á n t ó i . . ... ... . . . . 12 kr.

III. A légnyomás változásainak pontos meghatározásáról.

S c h u 11 e r A 1 a j о s t ó 1 ... 10 kr IV. Négy közlemény a m. kir. orvosi tanintézetből. Bemutatja

Dr. T h a n h o f f e r L a j o s ... 50 kr.

V. Pólya József emléke. Dr. T ö r ö k J ó z s e f t ő l . . . . 10 kr.

VI. Tanulmányok a talaj absortiója fölött. Dr. P i l l i t z V i l ­

m o s t ó l ... 20 kr.

VII. A szőlő öbölye. H a z s l i n s z k y F r i g y e s t ő l . . 10 kr.

VIII. Az agy féltekéinek és a kis ágynak működéséről. B a l o g h

. K á l m á n t ó l ... 40 kr.

IX. Krystálytani vizsgálatok a beltéri wolnynon. 3 képtáblával.

S z é c s k a y I s t v á n t ó l ... 30 kr.

X. Az agy befolyásáról a szívmozgásokra. B a l o g h K á l ­

m á n t ó l ...» ... 10 kr.

B udapest, 1370. Nyomatott az A t h e n a e u m r. társ. nyom dájában.