Az Euphorbia falcata
diterpénjeinek izolálása és szerkezetvizsgálata
Nádasdi Zsófia GYTK V. évf.
Tudományos Diákköri Konferencia, Szeged, 2012. április 16-21.
Az Euphorbiaceae fajokban előforduló diterpének fontosabb típusai
Monociklus
cembrán
Biciklusok
kasbán jatrofán
Triciklusok
latirán
dafnán ramnofolán
jatrofatrion
Tetraciklusok
jatrofolán
euforaktin A típus pepluán
szegetán
Farmakológiai szempontból ígéretes Euphorbiaceae diterpének
1-típusú vanilloidreceptor agonista
reziniferatoxin prosztratin
HIV vírus ellenes
ingenol-3-angelát
antitumor hatású
7
Euphorbia falcata
V e g y ü le t R1 R2 R3 V e g y ü le t R1 R2 R3 R4
1 O B z iB u M e B u 4 H e x H H H
2 O B z iB u iB u 5 P ro p A c O B z A c
3 H P ro p iB u 6 iB u H O B z A c
Ac = acetil Bz = benzoil iBu = izobutanoil
MeBu = 2-metil-butanoil Prop = propanoil
Diterpének izolálása az E. falcatából
A 4 jelzésű vegyület
1H-NMR és JMOD spektruma
vázprotonok
acetil csoportok metil csoportok 500 MHz, CDCl3
primer/tercie r
szekunder/kvatern er
125 MHz, CDCl3
A 4 jelzésű vegyület
1H-
1H COSY spektruma
A B
A 4 jelzésű vegyület HMBC
spektruma
Relatív konfiguráció meghatározása
α-térhelyzetet igazoló Overhauser-kölcsönhatás β-térhelyzetet igazoló Overhauser-kölcsönhatás
iB u O
A c O A c O
O
A c O
O H
H
O A c H H
H
H
H
H H
4
Az E. falcatából izolált vegyületek
4
3
5 1 2
Összefoglalás
Az E. falcatából különböző kromatográfiás
módszerek kombinált alkalmazásával 5 diterpént izoláltam.
A vegyületek szerkezetét spektroszkópiai módszerek segítségével határoztuk meg.
Az izolált vegyületek több észtercsoporttal szubsztituált mirzinán, premirzinán és ciklomirzinán származékok.
Mindegyik vegyület új természetes anyag.
TÁMOP-4.2.2/B-10/1-2010-0012 projekt
Köszönetnyilvánítás
Prof. Dr. Hohmann Judit Dr. Vasas Andrea
Dr. Forgó Péter Dr. Kele Zoltán Dr. Pinke Gyula
Függelék
Általam végzett vizsgálatok:
•
Kivonatok frakcionálása
•
Komponensek izolálása
•
