4. Frühjahrstagung der
Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft e.V.
V o r t r a g s t a g u n g für d e n w i s s e n s c h a f t l i c h e n N a c h w u c h s
6. - 8. M ä r z 1992 I n t e r n a t i o n a l e s H a u s S o n n e n b e r g St. A n d r e a s b e r g , Harz
Bert Naumann' 6. Ralf Böhm', Ferenc Fülöp", Gabor Bernáth"
aM a r t i n - L u t n e r - u n i v e r s u ä : Halle-Wittenoerg, I n s t i t u t für Pnarmazeutiscne Cnente, u e i n o e r ^ e g 15.
0 - 4050 HALLE
b Hediziniscne u n i v e r s i t ä r AtDert Szent-Györgyi, I n s t i t u t für Pharmazeut iscne Cnemie, Eötvös ut. 6, H - 6720 SZEGED, Lngarn
Darstellung von trifunktionalen Thiophenderivaten
Die Synthese von 2-Aminothiophen-3-carbonsäurederivaten nach GEWALD 1 ist aus der Literatur gut bekannt und wurde vielfach zur Synthese von biologisch aktiven Ver- bindungen eingesetzt2.
Die Verwendung von alicyclischen ß-Ketoestern als Ausgangsstoff für die GEWALD- Reaktion ist bisher nicht beschrieben.
r . / ° 2c2h5
( c h
c o2c2H5
S ^ NH-,
2 . 3: n = r.. C n ^ , A = CN. CO
Der Einsatz von ß-Ketoestern zur Darstellung von 2-Aminothiophen-3-carbonsäurederi- vaten bietet die Möglichkeit der Synthese von neuen, trifunktionalen Verbindungen.
Die Struktur der neuen Verbindungen wurde mit spektroskopischen Methoden gesichert.
1 K. G e w a l d , E. Schinlte, H . Böttcher, C h c m . B e r . 99, 94 (1966).
2 K. U n v e r f e r t h , P h a r m a z i e , 45, 545 (1990).